Уравнение Бога (Натур-философия натур)

Материал из Ханограф
Версия от 14:35, 16 декабря 2022; CanoniC (обсуждение | вклад)

(разн.) ← Предыдущая | Текущая версия (разн.) | Следующая → (разн.)
Перейти к: навигация, поиск
Реакция Бога...
или кое-что «К истории производных метилена»
автор себе :   Юр.Ханон    
   ( не исключая также и г.Б. )
По слабости По глупости

Ханóграф: Портал
NFN.png


Содержание



обман обманки... или
Belle-L.png а’патия апатита Belle-R.png

[комм. 1] ( история одного метилата ) [комм. 2]

Не жизнь, а прозябание   
Без всякого сознания...[1]    

( М.Н.Савояровъ )


...в начале было слово, и слово было — лужа...
до всего [2]

традиционно (честно) предупреждаю всякого, кто сюда зашёл или оказался каким-то иным способом, — причём, предупреждаю сразу же (и в последний раз): не расслабляйтесь сверх’ меры и, тем более, не пытайтесь сразу уснуть, глядя на эту грязную лужу. На самом деле всё не так, далеко не так, как кажется в первую минуту..., и важность темы, вынесенной (за скобки) для о(б)суждения на этой странице, переоценить невозможно, потому что... — Да, очень верное замечание, потому что... её вящая важность (особенно, здесь и сейчас, пока вы живы) поистине неоценима. Не говоря уже о других причинах непереоценимой важности, которым попросту не место в столь затрапезном месте. Скажу даже больше: она находится примерно на одном уровне с вопросами, скажем, жизни и смерти. (Вашей жизни и смерти, разумеется..., не моей же). Добавлю в скобках... А затем их закрою. Обратно.[3]:25

  Потому что сегодня, здесь и сейчас мы быстренько обсудим вопрос появления и исчезновения жизни (вашей жизни, разумеется..., не моей же), — вероятно, имея в виду сугубо узкий практический вопрос о появлении жизни на земле. Впрочем, стараясь не брезговать и более захолустными закоулками вселенной...[4]

  Между тем, как бы она ни важна была, эта животрепещущая тема, всё-таки я не собираюсь тратить на её обсуждение слишком много места и времени (своего, драгоценного, вестимо). Давайте, сегодня мы сделаем это по-быстрому. И — очень коротко, по-возможности, а также кратко и накоротке. Так что я настоятельно советую кое-кому не зевать. И быть, по возможности, внимательным (особенно, на поворотах). Или — после них.

...а засим, покончив с обязательной частью программы, перейду сразу же — к сути вопроса.
...высказанной подателем сего очень давно, в середине конца прошлого века...,  
причём, как назло, — в форме прямого обращения
  (высказанной)...
 — Господа!.. Уместно ли вам хоть как-то порицать ложь, если сам по себе
    факт вашего существования уже является ложью, явной и неприкрытой!..[5]
Юр.Ханон, «Тусклые беседы» (1993)



...очередная вселенская обманка (апатит)...
ещё раз до всего [6]

апати́т, вернее сказать — апати́ты, конечно, потому что это — не один апатит, а группа. Да, да, именно так.., целая апатическая группа минералов очень разного вида и качества из класса кальциевых фосфатов, попутно содержащих, к примеру, фтор и хлор (традиционную для таких случаев формулу можно посмотреть в нижнем комментарии, если кому-то сильно захочется).[комм. 3] Между прочим, важнейшее сырьё для получения удобрений и прочих общественно-полезных соединений фосфора, — прежде, не засоряя себе голову всякой иноязычной ерундой, их и называли-то по-простому: «агрономической рудой» (это я даю краткую апатическую справку, неизвестно ради чего). Как и всякий распространённый минерал, апатиты имеют множество региональных и химических форм, чаще всего определяемых примесями карбоната кальция, железа, алюминия, марганца, стронция, тория и других редкоземельных элементов. Как следствие, различают три основных разновидности этого минерала: гидроксиапатит, фторапатит и хлорапатит.

Впрочем, оставим. Этот разговор нам больше не пригодится...[7]:137

  Апатиты поверхностных слоёв коры распространены по всему миру. Кроме того, из него, в основном, состоят кости и зубы всех позвоночных, не исключая и человека, вестимо (камни в почках тоже сюда относятся).[комм. 4]

И последнее, пожалуй, чтобы закончить с этой дряблой темой...

  Первым специалистом, оставившим корректное описание апатита, считается основатель минералогии как науки (нечто вроде нашего Карла Линнея), немецкий геолог Абраам Готтлоб Вернер. В 1788 году он оставил исчерпывающее исследование предмета и заодно предложил название этого минерала, закрепившееся до сих пор.[8] Несмотря на совершенно другие современные ассоциации, апатичное слово апатит было произведено от старо-греческого глагола ἀπατάω, обманывать (нечто вроде цинковой обманки). Как считается, Вернер имел в виду разные цвета кристаллов апатита, которые заставляли путать его с драгоценными камнями: бериллом или турмалином. Однако, не будем спешить с наивными выводами..., хотя Вернер и не был Линнеем, даже на первый взгляд.

Но всё же..., не будем забывать о традициях. В том числе, и бессознательных.
— Пожалуй, самых прочных..., в нашем деле...
 — При любой ситуации существует такая правда,
     лучше которой при всём желании соврать невозможно...[9]:413
Юр.Ханон, «Что сказал Заратуштра» (2003)



...надёжа и опора, вероятно...
и опять до всего [10]

давненько это случилось, сразу даже и не вспомнишь: когда. Кажется, аккурат в 1861 году, когда наша надёжа и опора, царь-ослобонитель, мир праху его, выпустил богоявленный манифест об освобождении крестьян (без земли, разумеется). Последнее обстоятельство почти сразу же привело к очередной массовой поножовщине, а затем, как следствие, к жестокому подавлению оной силами доблестной русской армии (хотя и без флота, на этот раз). — Не за горами была и реакция, конечно...

  — И надо же такому случиться!.., в том же году, золотой осенью, парижский «Бюллетень химического общества» разместил на своих страницах примечательную работу русского химика Александра Бутлерова под увлекательным названием: «К истории производных метилена». Причём, речь здесь пойдёт только о небольшой первой главе из этого опуса, главе, носящей ещё более интригующий, почти детективный заголовок: «Синтетическое получение сахаристого вещества». Опубликованный вдали от родины (на французской мóве, разумеется), снабжённый необходимым числом научных выкладок и формул, этот сугубо научный текст, ясное дело, не вызвал у русского крестьянства не только сочувствия, но даже малейшего интереса. В массовом порядке занятые насущными мыслями о топорах и вилах, вчерашние крепостные попросту не обратили никакого внимания на очередной учёный бред столичных господ в котелках и цилиндрах.[комм. 5]

— Точно так же, как это происходит сегодня, вчера и в любой божий день...

  Собственно, и прочие слои человеческого населения (без различия сословий и национальностей) в течение последующих полутора веков также не слишком-то высоко оценили публикацию русского химика. Несмотря даже на то обстоятельство, что почти сразу она была признана несомненным достижением, скажем даже больше: очередным прорывом в области органической химии.[комм. 6] Причём, решительно всеми: и самим Бутлеровым, и его русскими коллегами, и европейским химическим сообществом.

— Шутка ли сказать, ему удалось впервые (!) синтезировать искусственный сахар...

  Именно такими словами, к слову сказать, не только называлась, но и заканчивалась первая глава памятной бутлеровской статьи в парижском бюллетене, причём, автор не стал дожидаться оценки со стороны коллег и сам провозгласил собственное достижение в качестве очередного открытия в области органического синтеза. Не упущу случая, чтобы ещё раз услышать живые нотки торжества, прозрачно просвечивающие сквозь голос Бутлерова. Итак..., прошу полюбоваться. Вóт что он сообщил научному миру в 1861 году: «Как бы то ни было, получение метиленитана является фактом замечательным: это первый пример образования вещества, обладающего свойствами настоящего сахаристого тела, за счёт наиболее простых органических соединений и, если принять во внимание весь ряд превращений, исходной точкой для которых является этильный алкоголь, ― могущего образоваться даже из элементов. — Таким образом, это первый полный синтез сахаристого вещества».[11]

— На этом мне бы и закончить своё бытописание, да не тут-то было...

  Описанный корректным языком аналитической химии с необходимым количеством цифр и формул, бутлеровский лабораторный опыт не вызывал особых сомнений ни у французских, ни у русских коллег. Научное «со’общество» сразу и... почти по достоинству оценило новый прорыв в области органической химии. Спустя четверть века искусственный синтез сахаридов вошёл в курс химии под именем «реакции Бутлерова». И тем не менее, я повторю с вящей настойчивостью немецкого кретина: никто из современников (включая девять поколений потомков) не смог осознать и оценить реального значения химической реакции, описанной в статье 1861 года. Не понимал этого (да и не мог понять в принципе) и сам Бутлеров, разумеется. Тем более, что он никогда не ставил перед собой даже близко похожей задачи. Ни по маштабу зрения, ни по направлению взгляда. — Скажу более того: и ныне, когда, казалось бы, появились первые робкие просветы в толковании существа «реакции Бутлерова», никто даже и близко не подошёл к пониманию её существа..., прежде всего, потому, что оно..., это существо, по своему главному свойству — всегда находится немного выше предела понимания того (человека, лица), который пытается её осознать. Не в состоянии понять её и я, разумеется. Пожалуй, единственное, в чём я отличаюсь от прочих светил и академиков, занимавшихся этим вопросом: чётким пониманием не только собственного непонимания, но и его причин.[комм. 7] Поскольку в своём опыте 1861 года ординарный профессор химии Александр Бутлеров ненароком заступил одной ногой на «территорию бога».[комм. 8] И сам того не заметив, конечно...[комм. 9]

— Совершив, таким образом, очередной человеческий п(р)оступок: «по образу и подобию...»[12]
...и затем — нисколько — не пытаясь ему соответствовать...  
  ...хотя бы и в самой малой степени...
 Если я ошибаюсь — пускай меня поправят.
       Но, поправляя меня — пускай не ошибаются![3]:59
Юр.Ханон, «Мусорное слово» (1997)



...о нём — или ничего, или только со свечкой...
и ещё до всего [13]

наверное, уместнее всего было бы просто промолчать. И не сказать о нём — ровно ничего. Ни слова. Или напротив — выразиться очень дурно, почти ругательно, буквально в нескольких резких инвективах, как это у них (не) принято. Прежде всего, по принципу подобия (или образа),[12] тому же принципу, который не только вездесущий и всемогущий (как они говорят), но также — имеет прямое действие. А потому, подчинившись мировому промыслу, скажем о нём его собственными словами: сволочь и подлец. Ибо сам он в точности — такой же: резкий, неприятный (как о нём все говорят и пишут)..., рискну даже добавить: не...лицеприятный. Вдобавок, сильнейшим образом раздражающий (хуже горькой редьки), злонамеренный, злокачественный (ещё и канцерогенный, как опухоль) и в довершение всего отравляющий и ядовитый (в больших количествах). Но прежде (и превыше) всего, он, при всех своих качествах — активный, и даже более того, ре-активный в силу своей крайней неустойчивости и подавляющего желания — войти, присоединиться и увеличиться. Короче говоря, если суммировать всё перечисленное, Он — крайне маскулинный и крайне нежелательный... агент (последнее особенно модно... в последнее время).[комм. 10] Или — формальдегид, одним словом.[комм. 11] Точнее говоря, его водный раствор (параформ) или даже — формалин из кунст’камеры (на крайний случай).

Отец наш земной и небесный..., и днесь, и присно, и вовеки веков (аминь)...[14]

  Крайне активное, навязчивое, проникающее, неустойчивое, вездесущее, резкое, вонючее, раздражающее, нежелательное, злокачественное и — ядовитое вещество с очень короткой, наглядной и — выразительной, как афоризм, химической формулой..., неуловимо напоминающей нечто — до предела — родное и близкое: CH2O , с виду — как обстоятельство прямого действия (углерод плюс вода). — Между прочим, ведь это именно оттуда, с Него, родимого, прекрасно...душного, начинал свою историческую работу по «синтетическому получению сахаристого вещества» ординарный профессор Бутлеров. Отец наш, земной и небесный... Пускай и называя Его другим словом, принятым тогда в научной терминологии: Диоксиметилен. Читай: дважды-формальдегид, параформ (более стабильный и удобный для реакций, но, по сути, тот же самый формальдегид). Чтобы всуе не поминать лишний раз про формалин..., сакраментальный консервант из срамной кунст’камеры (господи прости). Или, ещё чего доброго, из анатомического театра (свят, свят). И снова я не удержусь воскресить живой голос русского профессора (в обратном переводе с французского), сообщающий нам (между слов) нечто сокровенное и бесконечно важное. Словно с амвона.

— Или бери выше: прямо оттуда, с горних высот... небесной кафедры...

  «...Прилив избыток известковой или баритовой воды к диоксиметилену и нагрев раствор до кипения, в первые мгновения не наблюдают<ся> изменения в цвете. Однако скоро, даже при прекращении нагревания, жидкость принимает желтоватую окраску, которая быстро переходит в довольно интенсивную жёлто-коричневую. В то же самое время характерный запах диоксиметилена постепенно исчезает, уступая место новому, напоминающему запах жжёного сахара. <...> Полученный таким образом раствор, сконцентрированный на водяной бане и выпаренный досуха под колоколом воздушного насоса, оставляет желтоватое, сиропообразное густое вещество...»[15]:61 — Большое спасибо, профессор. Нижайший поклон (в пояс). Значит, так и запишем, якобы прямым текстом: Всё из Него, родимого. Сахар из формалина.[комм. 12] Сироп из отравы. Желательное из нежелательного. Мёд из яда. Халва-халва. Формально формалиновая жизнь. — По образу и подобию своему, снова и снова.[12] Обратно. Возвратно. — Словно насмешка откуда-то сверху. Маленькая нелепая ошибка... Или Большая ложь (на весь их мирок размером). Но не больше, наверное.

— Наконец, остановимся и скажем тáк, чтобы ничего не пре’увеличивать:
...всего лишь обман..., или, вернее, обманка... ординарная...  
  ...не более чем анекдот... исторический...
   Единственное, что может Оправдать Жизнь — это Большая Ложь...
 Не скрою, редко когда мне доводилось наблюдать нечто более Правдивое.[16]:600
Юр.Ханон, «Процесс Процессов» (2014)



...Александр Бутлеров, то же лицо спустя каких-то жалких двадцать лет...
господин Б. [17]

главное..., да, очень точное слово: наверное, это сегодня — главное, о чём можно было бы сожалеть, оборачиваясь назад... Дело идёт о том, что «прилив избыток известковой воды и нагрев раствор до кипения»,[комм. 13] г. Бутлеров (здесь и далее — «г.Б.» или господь Бог), не обратил..., да и не мог обратить внимания на нечто другое, находившееся, безусловно, за границами его поля (зрения и подозрения). Запуская реакцию полимеризации диоксиметилена-параформа-формальдегида в щелочной среде, вероятно, он подозревал (хотя и не сказал об этом напрямую), что ионы кальция (бария) выполняют некую роль катализатора или чего-то в подобном роде... Но вóт что было значительно более существенно и, увы, преждевременно для г.Б. в том состоянии, в котором он тогда находился (вместе с химической наукой). Как оказалось спустя полвека, его торжествующий вывод об образовании в результате реакции некоего конкретного сахаристого вещества под названием метиленитан с формулой «C7H14O6» (см. ниже) был не вполне точен и, так сказать, слегка наивен.[комм. 14] Вернее говоря, вещество с подобной формулой в его колбе, возможно, и было..., но главное заключалось в том, что там..., в колбе, было далеко не только оно одно.

— И здесь, между слов, заложен главный вопрос, ради которого я сюда и пришёл.[комм. 15]

  С какой-то невероятной, почти изуверской щедростью духа, подобно господу Богу и его бессмертным лаборантам, г.Бутлеров — буквально походя — сотворил нечто исключительно важное (для нас всех) и сам того не заметил. Практически: сделал и бросил (почти плюнул, ограничившись словами о каком-то ничтожном сахаре). Прошёл мимо. А затем (спустя четверть века) — и вовсе ушёл прочь, (почти) не попрощавшись..., так и ничего не узнав толком о своём собственном открытии. Очередной гений своего времени и места: «ты, Моцарт, недостоин сам себя»...[18] И вот я кричу ему вдогонку (спустя сто шестьдесят лет) «Да вы же господь Бог, дорогой г.Б., — и (подобно Ему) сами о том не ведаете». — Что, подробности? Вас интересуют подробности? — извольте. Начинаем загибать пальцы. С этого места и — до самого конца (менуэт да капо), когда я, наконец, замолчу.

— Примерно так же, как замолчали и Вы..., в своё время...

  Начнём с мелочей нашего маленького мира, следуя как Вы, шаг за шагом, след в след, ступенька за ступенькой, поднимаясь всё выше и выше... И прежде всего, вот Вам первый «валет»: по результатам позднейшего расследования оказалось, что в ходе Вашей «реакции Бутлерова», дорогой г.Б., образуется отнюдь не одно конкретное «сахаристое вещество», будь это условный «метиленитан» C7H14O6 или что-то другое. Ибо в том густом сиропе, который остался болтаться в Вашей колбе, находилась произвольная смесь (я подчёркиваю оба слова) разных сахаридов (углеводов). И сегодня, спустя полтора века, уже никак не возможно установить в точности: какая именно. Ибо она — всякий раз — разная.[комм. 16] И здесь заключается следующий шаг, переводящий Ваше открытие, мой дорогой г.Б., одним этажом выше.

— Примерно в то место, куда Вы пытались подняться при жизни, начиная с 1855 года.[комм. 17]

  По результатам позднейшего расследования реакции Вашего имени, дорогой г.Б., оказалось, что она, мягко скажем, — живая и отчасти замкнутая (как некий организм). В зависимости от среды, температуры, состава, погоды и примесей, каждый раз она идёт с разной скоростью и даёт — разные результаты. Говоря языком химиков, она носит авто-каталитический характер, в неё на всех стадиях активно вмешиваются не только сторонние катализаторы (или ингибиторы), но и сами продукты реакции, изменяя её скорость, направление и выход. Вот что писал по этому поводу (не какой-нибудь там Ханон), а вполне авторитетный & патентованный специалист, между прочим, биохимик: «Изучению реакции <Бутлерова> много лет мешал её капризный характер — колбу с раствором надо <можно> было греть несколько часов без всяких видимых изменений, как вдруг за считанные минуты раствор желтел, затем коричневел и загустевал. А если исходные реагенты были очень чистыми, то реакция не шла вовсе. Причиной «капризов» оказался авто’каталитический характер реакции: сначала формальдегид медленно превращается в двух- и трёхуглеродные сахара (гликоальдегид, глицеральдегид и дигидроксиацетон), которые затем катализируют синтез самих себя и более крупных сахаров. Если к исходной смеси сразу добавить чуть-чуть гликоальдегида или глицеральдегида, то реакция запускается почти сразу. Другой способ ускорить её — осветить раствор ультрафиолетом, под действием которого отдельные молекулы формальдегида соединяются в гликоальдегид».[19]

— И здесь, пожалуй, можно подбить малый итог (для тех, кто ещё не понял).

  Как выяснилось уже значительно после смерти автора исследования, «реакция Бутлерова» носит не только живой, но и частично самозамкнутый характер, представляя собой химическое подобие (прото’модель) живого организма. Чутко отзываясь по ходу течения процесса на условия окружающей среды, микропримеси (сторонние катализаторы) и собственные продукты «жизнедеятельности», она произвольно меняет конечный результат (прото’метаболизм). Очевидно, что профессор Бутлеров, смешивая реагенты, в качестве побочного результата получил химический вариант жизни в колбе и, одновременно, прямой путь дальше, в её сторону.[20]

— И это, между прочим, только начало реакции..., на Вашу реакцию, дорогой г.Б.
...потому что всё самое главное в ней — уже давным-давно произошло...  
  ...и более не нуждается в дополнениях...
 Мир — есть Бог..., они говорят.   Следовательно, мира нет.   А значит, нет и бога.
    Есть только очередная обманка, игра..., малая игра слов, вроде этой...[21]:264
Юр.Ханон, «Мусорная книга» (1996)



...в качестве окончательного результата «реакции Бутлерова»...
после всего [22]

само собой, одним тем дело не ограничилось, раз уж речь зашла о «живом процессе» и прото’модели организма. Словно старое ружьё, повешенное на стене ещё Антоном Палычем, спустя полтора века выстрелило (первое и) последнее слово, обронённое г.Б. в своём дивном творении 1861 года. «Таким образом, — сказал он, — это первый полный синтез сахаристого вещества».[15]:66 Напрягая последние извилины, попробуем вспомнить из уроков химии средней школы, чтó есть упомянутые г.Б. «сахаристые вещества»: сахариды, (или углеводы). Во-первых, это целый класс соединений. Всяких сахаров на свете — несть числа. В первую очередь (глядя снизу вверх), они отличаются по числу атомов углерода: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы..., ну и так далее (хотя далее, как известно, уже некуда).[комм. 18] Причём, не следовало бы обольщаться. Несмотря на своё название, далеко не все из них, как хотелось бы думать, сладкие. К примеру, многие гексозы (среди которых сахароза, фруктоза и глюкоза) — и в самом деле сладкие. А вот целлюлоза, рибоза или лактоза как-то не слишком. А некоторые сахарá, между прочим, не только не сладкие, но даже — ядовитые!..[19] Впрочем, остановимся в просветительском порыве..., потому что ключевое слово — уже прозвучало. Незаметно... и как-будто между прочим (как в известном случае самогó г.Б. — и его реакции). Как известно, «в начале было слово»...[23]

— И теперь мне только остаётся повторить — его...

  Только что Он сказал: «рибоза». Дивное слово. На поверку — всего лишь, одно из «сахаристых веществ», причём, далеко не самое сладкое и сложное. И одновременно — один из важнейших компонентов, отличающий живое от неживого. Именно она способна к синтезу, с одной стороны, главного элемента молекулярной памяти (нуклеотидов РНК), а с другой — основного переносчика энергии (цепочек АТФ). Причём, решающим, необходимым и достаточным агентом (а также нежелательным, может быть?) в неблагодарном деле оживления всего неживого выступает именно Он, углевод. Если в составе некоей благотворной жижи уже имеется молекула сахара (рибоза), то фосфорные и азотные соединения, необходимые для построения нуклеотидов (читай: основ жизни), присоединяются к ней сами без серьёзных проблем. Как говорится, это всего лишь вопрос времени. Причём, сравнительно небольшого. По крайней мере, миллионы лет для этого — точно не требуются.[24]

— Само собой, г.Б. об этом ничего не знал..., и не мог знать.

  Как и всякий настоящий Творец, инвалид своего высокого дела, он действовал по наитию. Или по вдохновению..., в рамках импровизации над колбами. Впрочем, кое-кто, может быть, сказал бы: по промыслу. Однако, оставим досужие раз’суждения (судьба её уж решена)... Вне всяких сомнений, — Она, то есть, госпожа Рибоза в ходе той сáмой «реакции г.Б.» могла получаться, да и — получалась, хотя и в ничтожном количестве, как одна из беспорядочной смеси прочих «сахаристых веществ». Хотя и не совсем беспорядочной. Вспомним ключевое слово: катализаторы (и авто’катализаторы)... Присутствие любой новой примеси могло подтолкнуть процесс в одну или другую сторону.[комм. 19] И всё это уже заранее было: в первозданной как мир смеси г.Б. И нежелательный формальдегид, существующий повсюду, даже на Марсе и в открытом космосе. И все прочие мелочи производственного цикла. — Пожалуй, всё, что в таком случае оставалось (бы) выяснить, это конкретные имена, явки и пароли. Однако тогда, в своё время, г.Б. ничуть не заботился подобными вопросами. Они, можно сказать, прошли мимо него. Причём, вдалеке. И только спустя 50, 100, 140 лет бравые наследники «бутлеровской реакции», наконец, спохватились слегка уточнить: чтó же находилось в Его колбе.[24]

— Или, по крайней мере, рядом с ней...

  Не слишком усложняя задачу, принципиальных вопросов было всего два: первый из них — катализатор, а второй — авто’катализатор. Какой из них может оказаться причастным к тому или иному изменению направления и результата «реакции г.Б.» — И вот что очень скоро оказалось на выходе... Первый сахар-инициатор, запускающий автокаталитическую реакцию, получался и без участия профессора Бутлерова. Ультрафиолет, упавший на водный раствор формальдегида — сразу давал первые следы «сахаристых веществ». Появляющийся затем автокаталитический процесс запускал только скорость, не влияя на состав углеводов, в конечном растворе обнаруживали себя полтора десятка различных сахаров, включая некие «неизвестные».[комм. 20] И наконец, самое фантастическое «открытие»: если вместо грубой (как первые дни мироздания) бутлеровской извести взять более нежную фосфат-содержащую соль кальция, то в дальнейшем ходе реакции формальдегида с простейшими сахарами почти селективно (!) образуется... долгожданная рибоза! Дальнейшее — всего лишь дело времени. Как говорится, тут реагировать уже поздно.[24]

— Потому что главная реакция на Земле уже состоялась... Причём, очень давно.[комм. 21]
...чтобы не вспоминать более определённого слова...  
  ...а также его аналогов...
 — Какой смысл пытливо и упорно искать правду,
       если она и так всегда валяется на поверхности!..[3]:54
Юр.Ханон, «Мусорная книга» (1996)



...в качестве окончательного результата «реакции Бутлерова»...
и ещё после всего [25]

араз так, значит, история кончена, пора подбивать очередной баланс и закрывать аптеку. Навряд ли её услуги ещё кому-то понадобятся (до следующего раза). И теперь, оглядываясь после всего назад, спустя каких-то жалких четыре миллиарда лет, остаётся добавить всего несколько жалобных слов, исключительно задним числом. Вдогонку отъехавшему творцу...

  Понятное дело, я не ставил перед собой цели охватить все частности и детали процесса. И даже более того (скажу), я ставил перед собой цель зеркально оборотную: оставить их где-нибудь на обочине прозябать в полнейшем небрежении (почти за бортом),[26]:215 всего лишь выполнив функцию того катализатора...,[комм. 22] или, точнее говоря, записного провокатора (очередной ре’акции).[27] Именно потому здесь нет и не будет ни единой подробности на те очевидные и, как ни странно, второстепенные темы, каким образом дальше двигался, шаг за шагом, поступенный и постепенный процесс перехода от стадии химической жизни — к биологической.[28] Поскольку в данном случае, продолжая пребывать в двоичной системе на территории великого принципа, можно довольствоваться совсем немногим. — Например, уравнением (одного г.Б.), которого уже вполне достаточно. Даже если оно... первоначально... было неправильным.

— Или правильным, но — не совсем...

  Собственно, так оно и вышло в бутлеровском случае. Особенно заметным это становится, если дать себе труд перечитать (а затем перечитать ещё раз) его сахаристую статью 1861 года. Само собой, не будучи профессором химии, и начиная, спустя полтора века, своё продолжение исторического труда г.Б., я заранее имел в виду, что в нём (хотя бы по принципу транзитивности) имело бы прямой смысл поместить красивую (формозную) формулу. Или, ещё лучше, химическую реакцию..., ту самую. Списанную напрямую с г.Б. Если уж наверху повешено столь чёткое название: «уравнение Бога»... — Ну что ж, извольте. Сегодня, спустя полтора века..., пардон, 4 миллиарда лет после первой публикации г.Б., у меня есть такая возможность: переписать эту реакцию, так сказать, с первоисточника.[24] — Ту самую (нашу, местную) формулу химической реакции, по которой у него в тот раз получилась нынешняя формальная (пардон)..., формалиновая форма жизни.

— И вот она, уже здесь..., полная неизъяснимой тавтологической прелести и красоты.
...прошу принять с распростёртыми объятиями...  
  а также, приличествующими случаю почестями...
N (CH2O) = (CH2O)N

  Хотя..., — и тут мне придётся немного повысить голос..., — напрасно я поставил меж двумя частями ре’акции (ради какой-то ложно понимаемой графической красоты) знак (у)равенства. Потому что, если говорить начистоту, куда более уместно было бы здесь употребить совсем другой значок, значительно менее формозный, формально говоря. Но зато..., за тó... имеющий здесь универсальный смысл: как и для всякой сложно сложенной системы, находящейся в динамическом равновесии. Например, вот такой: <=>. Или даже такой, на крайний случай: . Потому что... (и здесь совсем не нужно иметь семи пядей в лице) само’регулируемая авто’каталитическая реакция г.Б., единожды начавшись, отнюдь не закончилась в его колбе. Она, как не трудно убедиться, взглянув (хотя бы) на собственное отражение в зеркале, идёт безостановочно и поступательно, без особых преткновений. — Шла она и вчера, и сегодня, и вообще во всякую секунду, в которую ей пристало продолжать свой ката...литический процесс...[комм. 23]

— Но вот ведь в чём загвоздка...

  Как и всякое авто’регулирующееся уравнение, как бы просто или сложно оно ни выглядело, реакция г.Б. может идти, причём, почти с равной лёгкостью, — как туда , так и обратно ..., никогда не теряя виды ни на одну, ни на другую сторону. Скажем, налево или направо. Или вперёд-назад. Или даже вверх-вниз, если особенно не повезёт... Причём, у каждого из этих движений, с позволения сказать, имеются не только свои основания, но также — агенты..., с одной стороны, желательные, а с другой — нежелательные (и многие из них нам о-о-о-чень хорошо известны). Так сказать, катализаторы туда или катализаторы обратно. Или напротив — ингибиторы.

— Наблюдать которые (в действии) иногда очень не хотелось бы...

  Понятное дело, наш срок, а равно и наше место — ничтожны..., пардон, я хотел сказать, — пренебрежимо малы. И тем не менее, вчера и сегодня, завтра или через очередную жалкую тысячу лет, — мы имеем сомнительное ежедневное удовольствие присутствовать при факте..., или, мягко говоря, попытках переписывания уравнения г.Б. Которое, несомненно, имеет обратную силу. И задний ход... Вплоть до полного возвращения к изначальному формальному формалину, с поистине первозданной лёгкостью вселенского катализа. И кажется, мы видим сегодня перед собой до боли знакомое лицо такого катализатора. — Без ложной скромности. Но и стараясь ничего не преувеличивать. В таком процессе, как говорится, главное — нáчать. Скажем, нажать кнопку. А затем — подтолкнуть. А дальше оно — само пойдёт ракоходом, покатится с нарастающей скоростью. Вниз, вниз под горку, до упора. Прямо туда, в старую колбу из очередной кунсткамеры Его Величества, где уже многажды проходила свой полный «жизненный» цикл известная реакция г.Б., всякий раз уравнивающая Его уравнение до очередного... окончательного результата.[29]:601
 — Той точки формозного распада, из которой придётся
                   всё начинать сызнова.

— Но тогда, уж можете поверить мне нá слово,    
     вам уже ни один апатит не поможет.



A p p e n d i X - 1

А. Бутлеров

«К истории производных метилена»

     I. Синтетическое получение сахаристого вещества

  Характер взаимодействия аммиака с диоксиметиленом устанавливает некоторое сходство между этим веществом и глиоксалом <Дебуса>. Именно поэтому я и предпринял изучение действия щелочей на это своеобразное метиленовое производное. Это казалось мне тем более интересным, что диоксиметилен C2H4O2 содержит вдвое больше водорода, чем глиоксал C2H2O2, и потому нельзя было ожидать, что в данном случае будет иметь место полная аналогия в реакциях.
  В самом деле, как известно, глиоксал при действии щелочей присоединяет молекулу воды и превращается в гликоловую кислоту; диоксиметилен же ведёт себя совсем иным и весьма замечательным образом. Его поведение нельзя предвидеть с помощью существующих теоретических взглядов.
  Диоксиметилен легко, особенно при нагревании, растворяется в разбавленных растворах едкого кали и едкого натра, в баритовой или известковой воде и быстро претерпевает полное превращение. Реакция диоксиметилена с известковой водой протекает особенно чисто; поэтому я изучил её подробнее. Прилив избыток известковой или баритовой воды к диоксиметилену и нагрев раствор до кипения, в первые мгновения не наблюдают<ся> изменения в цвете. Однако скоро, даже при прекращении нагревания, жидкость принимает желтоватую окраску, которая быстро переходит в довольно интенсивную жёлто-коричневую. В то же самое время характерный запах диоксиметилена постепенно исчезает, уступая место новому, напоминающему запах жжёного сахара. Газ во время реакции не выделяется. Если прибавлять понемногу известковую воду, поддерживая смесь при температуре, близкой к температуре кипения, и прекратить приливание в момент появления окраски, то можно получить нейтральную жидкость, из которой ток углекислоты не выделяет осадка.
  Полученный таким образом раствор, сконцентрированный на водяной бане и выпаренный досуха под колоколом воздушного насоса, оставляет желтоватое, сиропообразное густое вещество, смешанное с кристаллами кальциевой соли. Обрабатывая смесь абсолютным алкоголем, удаётся растворить некристаллизующееся вещество, в то время как почти вся соль остаётся в виде белого кристаллического порошка.
  Изучив свойства этой соли, наблюдая, как её раствор относится к азотнокислому серебру, определив приблизительно количество серебра в полученной серебряной соли, приготовив и проанализировав свинцовую соль и выделив кислоту, я имел возможность убедиться, что изучаемое вещество представляло собой не что иное, как муравьинокислый кальций.
  Из спиртового раствора, выпаренного под колоколом воздушного насоса, получилось довольно чистое некристаллизующееся вещество. Оно обладает запахом, похожим на запах сиропа, приготовленного из жжёного сахара, и вкусом, напоминающим лакрицу, но имеет слегка кислую реакцию на лакмусовую бумажку. При сожжении на платиновой пластинке вещество ведет себя, как и другие сахаристые вещества, но оставляет известковую золу, от которой я никогда не мог полностью избавиться. При обработке щелочами оно образует жёлтый раствор; при подкислении этот цвет исчезает, при подщелачивании снова появляется. С йодистым фосфором оно уже не образует просто йодистого метилена, но, подобно манниту, вступает в сложную реакцию. Уже на холоду оно восстанавливает раствор окиси меди в виннокислом калии; при нагревании эта реакция протекает очень энергично и почти мгновенно.
  Все эти характерные свойства одно за другим свидетельствуют о близком сходстве между этим новым соединением и настоящими сахаристыми веществами; однако я установил, что оно, подобно недавно изученному Горуп-Безанецом сахару из маннита (маннитозе), лишено вращательной способности. Раствор нового вещества, смешанный с небольшим количеством пивных дрожжей, не обнаружил признаков брожения; однако, имея в своём распоряжении лишь очень небольшое количество вещества, я не могу высказаться по этому поводу совершенно определённо. Я полагал, что лучшим способом выявления сходства нового соединения с сахаристыми веществами будет попытка соединить его непосредственно с органической кислотой. Для этой цели я нагревал его с избытком масляной кислоты в запаянной трубке при 100° в течение многих часов. Я получил при этом маслянокислое соединение, которое и выделил по общему способу, предложенному Бертло. Полученный таким образом бутират ― коричневатого цвета, маслянистое, почти нерастворимое в воде, сиропообразное при обыкновенной и жидкое при повышенной температуре вещество. При охлаждении оно загустевало, не кристаллизуясь. Оно обладает очень горьким вкусом и запахом, напоминающим запах зелёного сыра. Нагретое выше 150° в токе сухого воздуха, оно частично улетучивается и образует бесцветные капельки, но не может быть перегнано под обыкновенным давлением. При нагревании на платиновой пластинке оно разлагается, испуская своеобразный неприятный запах. Разлагая вещество баритовой водой, я установил, что оно способно также выделять кислоту; не зная, однако, участвует ли в образовании растворимой бариевой соли только одна выделяющаяся масляная кислота, я не мог использовать эту реакцию для количественного определения кислоты.
  Обрабатывая раствор сахаристого вещества щавелевой кислотой для удаления извести, фильтруя и настаивая с карбонатом; а затем с окисью свинца, выпаривая досуха и растворяя в алкоголе, я получил вещество с теми же свойствами, что и раньше, оставляющее при озолении немного окиси свинца. Думая, что это могло быть свинцовое соединение, я подверг его анализу (<см.> I). Другая часть сахаристого вещества (<см.> II) была подготовлена для анализа обработкой сырого продукта дважды абсолютным алкоголем при 0°, после чего следовали фильтрование и выпаривание под колоколом воздушного насоса. Каждая из этих двух проб была высушена при 100°. Получилось почти твёрдое вещество коричневого цвета.

  I. 0,3457 <гр.> первого препарата дали 0,5280 <гр.> углекислоты, 0,2168 воды и 0,0160 остатка, состоявшего почти исключительно из свинца.
  II. 0,3185 <гр.> второго препарата дали 0,4685 <гр.> углекислоты, 0,1940 воды и 0,0085 известковой золы.

  Количество минерального вещества, найденное в этих анализах, слишком мало для того, чтобы можно было считать его входящим в химический состав некристаллизующегося вещества; можно предположить, что оно примешано к нему в виде формиата. Вычислять ли результаты анализа, исходя из последнего предположения, рассматривать ли свинец и кальций как составные части анализируемого вещества или совсем не принимать в расчёт их наличие, ― во всех случаях при расчётах получаются сходные цифры.
  Если исходить из предположения о наличии формиата, то результаты двух анализов выражаются следующими цифрами (в процентах):
               Найдено  С = 43,86% (I)  41,23% (II)
                    H = 7,39% (I)  6,95% (II)
                    O = 48,75% (I)  51,85% (II)

  Количества углерода и водорода в анализированном веществе выражаются формулой CnH2n ; содержание кислорода несколько ниже, чем можно было бы ожидать, так что наиболее вероятной формулой для вещества будет CnH2nOn .
  Получив только очень мало маслянокислого соединения, я не мог подвергнуть его очистке. Я высушил его при 130-140° в токе сухого воздуха и проанализировал.

      0,3197 <гр.> бутирата дали 0,6513 углекислоты и 0,2070 воды.
      В процентах :  C = 55,55%  H = 7,19%  O = 37,26%

  Принимая во внимание все эти результаты, нельзя считать состав веществ твёрдо установленным; если же учесть образование муравьиной кислоты при взаимодействии щёлочи с диоксиметиленом, то для объяснения образования сахаристого вещества становится очень вероятным следующее уравнение реакции :

            4C2H4O2 = C7H14O6 + CH2O2 ,

  бутират же, по всей вероятности, имеет формулу :

                C7H11(C4H7O)3O6 .

  Как бы то ни было, очевидно, что новое сахаристое вещество по своему составу приближается к телам, образующимся из маннита и родственных ему соединений с потерей ими одной молекулы воды. Я предлагаю называть его пока метиленитаном.
  Реакция его образования представляет известное сходство с превращениями некоторых альдегидов под влиянием щелочей; только во всех изученных до сих пор случаях эти превращения ведут к образованию алкоголя и одноосновной кислоты, содержащих такое же количество атомов углерода, как и альдегид, из которого они получаются. Между тем диоксиметилен, также обладающий некоторыми характерными для альдегидов свойствами, даёт начало одноосновной кислоте, более простой по составу, и алкоголю с более высоким молекулярным весом и атомностью.
  Можно задать вопрос: не принадлежит ли метиленитан к полиалкоголям, аналогичным тем, которые производятся от гликола и глицерина? Однако согласно нашим теперешним сведениям о нём, его состав противоречит такой точке зрения. Впрочем, не будут ли также полиалкоголями и некоторые настоящие сахаристые вещества?
  Как бы то ни было, получение метиленитана является фактом замечательным: это первый пример образования вещества, обладающего свойствами настоящего сахаристого тела, за счёт наиболее простых органических соединений и, если принять во внимание весь ряд превращений, исходной точкой для которых является этильный алкоголь, ― могущего образоваться даже из элементов.
    Таким образом, это первый полный синтез сахаристого вещества.[15]:60-66
А. Бутлеров, «К истории производных метилена» [11]:84-90( 1859-1861 )




A p p e n d i X - 2

малый цитатник г. Б.

...у химиков-органиков есть традиция...
попытка постичь [30]

➤   

Диоксиметилен легко, особенно при нагревании, растворяется в разбавленных растворах едкого кали и едкого натра, в баритовой или известковой воде и быстро претерпевает полное превращение. Реакция диоксиметилена с известковой водой протекает особенно чисто; поэтому я изучил её подробнее. Прилив избыток известковой или баритовой воды к диоксиметилену и нагрев раствор до кипения, в первые мгновения не наблюдают<ся> изменения в цвете. Однако скоро, даже при прекращении нагревания, жидкость принимает желтоватую окраску, которая быстро переходит в довольно интенсивную жёлто-коричневую. В то же самое время характерный запах диоксиметилена постепенно исчезает, уступая место новому, напоминающему запах жжёного сахара. Газ во время реакции не выделяется. Если прибавлять понемногу известковую воду, поддерживая смесь при температуре, близкой к температуре кипения, и прекратить приливание в момент появления окраски, то можно получить нейтральную жидкость, из которой ток углекислоты не выделяет осадка.[15]:63

  — Александр Бутлеров, «Синтетическое получение сахаристого вещества», 1861
➤   

Из спиртового раствора, выпаренного под колоколом воздушного насоса, получилось довольно чистое некристаллизующееся вещество. Оно обладает запахом, похожим на запах сиропа, приготовленного из жжёного сахара, и вкусом, напоминающим лакрицу, но имеет слегка кислую реакцию на лакмусовую бумажку. При сожжении на платиновой пластинке вещество ведёт себя, как и другие сахаристые вещества <...>.
Все эти характерные свойства одно за другим свидетельствуют о близком сходстве между этим новым соединением и настоящими сахаристыми веществами...[15]:64

  — Александр Бутлеров, «Синтетическое получение сахаристого вещества», 1861
➤   

Как бы то ни было, очевидно, что новое сахаристое вещество по своему составу приближается к телам, образующимся из маннита и родственных ему соединений с потерей ими одной молекулы воды. Я предлагаю называть его пока метиленитаном. <...>
Можно задать вопрос: не принадлежит ли метиленитан к полиалкоголям, аналогичным тем, которые производятся от гликола и глицерина? Однако согласно нашим теперешним сведениям о нем, его состав противоречит такой точке зрения. Впрочем, не будут ли также полиалкоголями и некоторые настоящие сахаристые вещества?
Как бы то ни было, получение метиленитана является фактом замечательным: это первый пример образования вещества, обладающего свойствами настоящего сахаристого тела, за счет наиболее простых органических соединений и, если принять во внимание весь ряд превращений, исходной точкой для которых является этильный алкоголь, ― могущего образоваться даже из элементов.
Таким образом, это первый полный синтез сахаристого вещества.[15]:65-66

  — Александр Бутлеров, «Синтетическое получение сахаристого вещества», 1861
➤   

В 1861 г. Бутлеров делает замечательное в истории химии открытие, а именно: при действии известкового раствора на диоксиметилен он впервые получает путём синтеза сахаристое вещество, которое он называет «метиленитаном». Этим синтезом он как бы завершает ряд синтезов классиков органической химии: Вёлер синтезирует щавелевую кислоту (1826) и мочевину (1828), Кольбе ― уксусную кислоту (1848), Вертело ― жиры (1854) и, наконец, Бутлеров ― сахар (1861).[31]

  Александр Арбузов, Краткий очерк развития органической химии в России, 1948
➤   

У химиков-органиков есть добрая традиция называть именами собственными наиболее общие и оригинальные реакции. Так вошли в мировую научную литературу реакции Зинина, Фаворского, Бутлерова, Реформатского и многих других замечательных учёных. Среди этих «именных» реакций почётное место занимает по праву и реакция Арбузова.[32]

  — Борис Горзев, «Реакция Арбузова», 1967
➤   

Читатель сразу спросит: «А что, уже известны такие автокаталитические реакции с мутациями автокатализатора и с элементами «естественного отбора»? Известна по крайней мере одна, и довольно хорошо — это так называемая «формозная» реакция Бутлерова, которая была открыта в России почти 150 лет тому назад. Синтез сахаров из молекул формальдегида
n CH2O → (CH2O)n
протекает в присутствии ионов кальция или магния при комнатной температуре в водных растворах. Автокатализаторами в реакции Бутлерова служат синтезируемые в ней же сахара. Интересно, что эту реакцию активно исследовали в 70-х годах прошлого века, поскольку хотели с её помощью получать искусственную пищу во время длительных полетов на Марс. Но безуспешно: направить реакцию Бутлерова на синтез сахаров какой-либо заранее заданной структуры так и не вышло. Всегда получался целый набор продуктов самой различной структуры, который включал не только полезные, но и ядовитые сахара. Проблему бросили, так и не решив.[24]

  Валентин Пармон, «Новое в теории появления жизни», 2005
➤   

Отличие нуклеотидов РНК от нуклеотидов ДНК ещё меньше — немного различаются азотистые основания, да в сахарном остатке ДНК не хватает одной гидроксигруппы. Причём если уже есть молекула сахара, то фосфорные и азотные соединения, необходимые для построения нуклеотидов, присоединяются к ней сами без серьёзных проблем. Надо отметить, что и другой важный химический компонент живых организмов — переносчик энергии АТФ (аденозинтрифосфат) — тоже содержит моносахарид рибозы. То есть сахара — основа всего живого. И именно молекулы на основе сахаров, а не аминокислот (и следовательно, не белки) ответственны за биологическую память, то есть за отличие живого от неживого.
Для того чтобы экспериментально подтвердить наши предположения, несколько лет назад мы возобновили исследования реакции Бутлерова в Институте катализа. Прежде всего надо было выяснить, какие же типы сахаров — наиболее активные автокатализаторы в этой реакции. Это могло бы подсказать и ответ на вопрос, действительно ли возможен естественный отбор в реакции Бутлерова. Следующий принципиальный вопрос — какую роль в реакции играют ионы кальция или магния и каков механизм их каталитического действия.

  — Валентин Пармон, «Новое в теории появления жизни», 2005
➤   

В качестве затравки мы использовали самые разные сахара, но химический анализ на очень чувствительных хроматографах каждый раз показывал, что состав продуктов абсолютно одинаков. Мы обнаружили в продуктах более 14 различных сахаров, но только три из них — глюкоза, сорбоза и эритроза — широко известны. Четыре продукта неизвестны до сих пор, и это вопрос, на который предстоит ответить в ближайшее время. Ответ на него может оказаться очень важным, поскольку биохимики считают, что для образования первичных нуклеотидов не нужна была именно рибоза, всё могло начаться и с других её аналогов. Откуда взялись самые первые молекулы сахаров, которые запустили автокаталитическую реакцию, мы уже знаем. Согласно нашим экспериментам, упомянутые выше простейшие сахара можно получить и без реакции Бутлерова, просто облучив водные растворы формальдегида УФ-светом.

  — Валентин Пармон, «Новое в теории появления жизни», 2005
➤   

В самые последние месяцы вообще обнаружилась фантастическая вещь. Если вместо катионов кальция взять его соль с фосфат-анионами (обычный природный апатит), то в реакции формальдегида с простейшими сахарами (которые, как было доказано, могли образоваться под действием света) почти селективно (!) получается... долгожданная рибоза! Вот так! Природа, вероятно, очень ловко обошлась малыми средствами. Замечу, что в апатите есть и фосфатные группы, так необходимые для создания нуклеотидов. Входят фосфаты или нет в синтезируемые сахара — покажет будущее.
Нельзя исключить, что реакция Бутлерова — не единственная автокаталитическая реакция, положившая начало естественному отбору и «жизни». Однако другие такие реакции пока не известны — надо искать.

  — Валентин Пармон, «Новое в теории появления жизни», 2005
➤   

Теперь вернёмся к мутациям (всё-таки воспользуемся этим биологическим термином, поскольку трудно подобрать более адекватное слово) сахаров-автокатализаторов и к тому как закрепляются эти мутации в нашей системе. Полезные мутации в живых организмах крайне редки, и ещё реже вероятность их фиксации. Поэтому естественный отбор в живой природе идёт очень медленно. В тех условиях, в которых сейчас мы изучаем реакцию Бутлерова, и полезные, и вредные мутации происходят за очень короткие промежутки времени. По-видимому, это считанные минуты, а более точно покажут исследования. В любом случае это совершенно другой масштаб времени и совершенно другая скорость первичного химического отбора, чем предполагалось ранее. Это означает, что первые прототипы живых объектов действительно могли появиться буквально за считанные миллионы, а может быть, даже сотни тысяч лет. Миллиарды лет были для этого не нужны, о чём свидетельствует и геология.
Более того, гипотеза о важной роли автокаталитического синтеза сахаров мождет пролить свет и на появление хиральности в живом мире. Хорошо известно, что существуют «правые» и «левые» изомеры сахаров, и в живых организмах почему-то представлены только правые (а вот аминокислоты, напротив, только левые). Если исходить из нашей гипотезы, то получается, что присутствие в живых организмах именно правых измеров — случайность. Молекулы практически всех сахаров обладают свойствами хиральности, которая имела существенные «эволюционные» преимущества над другими, очень быстро могла съесть остальные. После этого природе уже ничего не оставалось, кроме как использовать эту случайную правую молекулу для построения более сложных, а затем и живых организмов.

  — Валентин Пармон, «Новое в теории появления жизни», 2005
➤   

Мы пока не затрагивали вопрос о том, откуда берутся фазово-обособленные формы. Можно надеяться, что исследование реакции Бутлерова и других автокаталитических реакций поможет ответить и на этот вопрос. Однако уже сейчас известно, что такие системы существуют — например, реакции каталитического синтеза полимеров (полипропилена или полиэтилена). Полимер формируется сразу в виде отдельной фазы — микрогранулы или глобулы, внутри которой работает катализатор, наращивающий продукты вокруг себя.
Из всего этого следует ещё один заранее неочевидный, но очень важный вывод: если всё происходило именно так, как мы говорили выше, то появление жизни на основе именно РНК и ДНК предопределено. То есть, других форм жизни появиться не могло. И значит, РНК и ДНК образуются на любой планете, геологическая история которой сходна с историей Земли.[24]

  — Валентин Пармон, «Новое в теории появления жизни», 2005
➤   

7.1.1. Предбиологическая эволюция и разнообразие предбиосферы
Следы жизни фиксируются в породах возрастом 3,8-3,3 млрд лет (Shopf, Parker, 1987), при том что возраст Земли ~ 4,5 млрд лет, а гидросфера появилась ~ 4,2 млрд лет назад (Joyce, 2002). Объяснить появление жизни за такой малый срок можно, учтя нелинейный эффект дарвиновского отбора (когда малые изменения молекулярных свойств белков системы ведут к непропорционально большим изменениям всей системы), параллельную эволюцию многих функциональных блоков и комбинаторное объединение таких проверенных отбором блоков в функциональные единицы высшего уровня иерархии.* Впрочем, органический субстрат для происхождения жизни мог синтезироваться <и более> длительное время на стадиях протопланетной эволюции (Chyba, McDonald, 1995; Snytnikov et al., 2002). Нелинейные эффекты отбора есть уже в автокаталитических реакциях нематричного синтеза сахаров (реакция Бутлерова). При недостатке субстрата в них «вымирают» неэффективные молекулы-автокатализаторы (Пармон, 2002).
Возникшая в ходе подобных реакций на ранней Земле рибоза, реагируя с фосфат-ионами, могла дать начало АТФ и рибонуклеотидам (Галимов, 2001). Возможно, в результате реакций между ними появились первые биополимеры, нематричный синтез которых мог идти на неорганических катализаторах (<в частности, на> кристаллах (Берналл, 1969), монтмориллоните (Ertem, 2004), абиогенных битумах (Юшкин, 2002) и пр.), каталитически активных в силу упорядоченности структуры (Берналл, 1969). Эти органические протоферменты вовлекались в циклы реакций синтеза органики: метаэнзимные пути (Lazcano, Miller 1999; Wachtershauser, 1990). Изменения среды (колебания температур в гидротермах, высыхание и увлажнение монтмориллонита и т.д.) тестировали такие ансамбли молекул, выбраковывая неэффективные фракции. Это обедняло «пробиоразнообразие», но повышало приспособленность «выживших».
Селекс-эксперименты с РНК (Unrau, Ваrtel, 1998) подтверждают данный сценарий. После амплификации «популяцию» молекул тестируют на какое-либо свойство — отбор уничтожает неоптимальные варианты, затем молекулы РНК снова амплифицируют и т.д. Уже здесь наблюдается дискретность эволюции: рост разнообразия (амплификация), его падение (отбор) и восстановление из немногих молекул-основателей. Аналог этого есть в динамике таксономического разнообразия: новые таксоны возникают в результате сочетания механизмов, почти неотличимых до стадии полного тождества.[33]

  — Алексей Абаимов и др., «Биоразнообразие и динамика экосистем. Информационные технологии и моделирование» (Часть IV. Биологическое разнообразие и динамика экосистем), 2006
➤   

Открытия в области катализа были сделаны и в России. Развитие теории строения органических соединений, созданной А. М. Бутлеровым, привело к успешному применению катализа в органической химии. В семидесятые годы XIX века Бутлеров сумел превратить олефины в спирты путём присоединения воды с участием серной кислоты. Ещё одна каталитическая реакция, открытая Бутлеровым, — полимеризация олефинов в присутствии серной кислоты, ортофосфорной кислоты, трифтрида бора и других веществ.[34]

  — Елена Савинкина, Галина Логинова, «История химии», 2007
➤   

Формальдегид является наиболее известным примером неенолизируемых альдегидов. Этот факт был открыт одним из отцов-основателей органической химии, Александром Михайловичем Бутлеровым, ещё в 1859 году. Бутлеров обнаружил, что водный раствор формальдегида в присутствии извести превращается в сахарный сироп. Другой великий химик, Эмиль Фишер, более детально изучив это превращение полвека спустя, обнаружил, что на самом деле продуктом реакции является сложная смесь рацемических углеводов. Смеси было дано название «формоза», а реакции – формозная реакция. Эта реакция очень интересна, так как именно таким образом могли образоваться сахара до появления жизни на Земле. Также это весьма многообещающий с практической точки зрения процесс получения сахаров для биотехнологий, так как формальдегид <CH2O> может быть легко получен в огромных количествах из воды и угля.[35]

  — 39-я Международная Химическая Олимпиада. Задача № 18: формозная реакция, 2007
➤   

Существуют на свете такие неяркие истины, которые более всего пригодны для познания посредственными головами, поскольку они им — вполне соответствуют. Точнее говоря, даже наоборот: сами по себе посредственные истины — они более всех остальных кажутся привлекательными и соблазнительными таким же, как и они, посредственным умам. Пожалуй, именно на этот неприятный вывод всё чаще наталкиваешься именно теперь, когда дух и образ мыслей весьма почтенных, но ничуть не менее посредственных англичан (имея в виду прежде всего Чарлза Дарвина, Джона Стюарта Милля и Герберта Спенсера) не только становится модным, но и начинает брать перевес в средних слоях представителей европейского вкуса. <...> Было бы ошибкой утверждать, что, например, благородные и парящие в горних высях умы обладают необходимой способностью устанавливать на опыте многочисленные мелкие и обобщающие факты, собирать их и даже втискивать в некоторые промежуточные выводы. Скорее наоборот: как исключения из правил, высшие умы скорее занимают неблагоприятное положение по отношению ко всяким «правилам» и системам: чаще всего они их прямо отрицают или опровергают... В конце концов, они созданы совершить нечто значительно большее, чем просто исследовать или изучать, — именно в этом и состоит их основная функция и предназначение. И прежде всего они должны быть живым примером и двигателем чего-то принципиально нового, привносить и означать нечто новое и представлять в своём лице новые ценности! — Всё их сознание особенным образом настроено на генерацию и творческое обновление жизни, но никак не на обработку существующего багажа знаний. Именно в этом заключается их <равно> уникальная и драгоценная функция посреди нашего мира. На самом деле громадная пропасть между «знанием» и «могуществом», быть может, значительно больше, а также и страшнее, чем обычно полагают. Возможно даже и такое, что разум, могущий в высшем смысле, то есть, способный творить — должен (и даже обязан) быть отчасти незнающим, — что придаёт его открытиям и творению необходимую дерзость и ударную силу. Тогда как с другой стороны всяким научным открытиям, подобным системе Дарвина <Бутлерова или Менделеева>, пожалуй, даже способствует известная профессиональная узость, сухость и педантизм, одним словом, нечто в высшей степени ограниченное...[26]:215

  — «Ницше contra Ханон», 2009
➤   

После опытов Миллера <...> были открыты и другие химические реакции, способные производить органику в условиях древней Земли. Одна из интенсивно изучаемых таких реакций — формозная реакция Бутлерова, открытая ещё в 1865 году: водный раствор формальдегида (СH2O) с добавлением Ca(OH)2 или Mg(OH)2 при небольшом нагревании превращается в сложную смесь сахаров.[19]

  Михаил Никитин, «Проблема хиральной чистоты», 2013
➤   

Изучению реакции <Бутлерова> много лет мешал её капризный характер — колбу с раствором надо было греть несколько часов без всяких видимых изменений, как вдруг за считанные минуты раствор желтел, затем коричневел и загустевал. А если исходные реагенты были очень чистыми, то реакция не шла вовсе. Причиной «капризов» оказался автокаталитический характер реакции: сначала формальдегид медленно превращается в двух- и трёхуглеродные сахара (гликоальдегид, глицеральдегид и дигидроксиацетон), которые затем катализируют синтез самих себя и более крупных сахаров. Если к исходной смеси сразу добавить чуть-чуть гликоальдегида или глицеральдегида, то реакция запускается почти сразу. Другой способ ускорить её — осветить раствор ультрафиолетом, под действием которого отдельные молекулы формальдегида соединяются в гликоальдегид.

  — Михаил Никитин, «Проблема хиральной чистоты», 2013
➤   

Обычно в реакции Бутлерова получаются сложные смеси сахаров, где сахара, характерные для живых клеток, перемешаны с огромным разнообразием семи-, восьми-, девятиуглеродных сахаров и даже более сложных. Это долго не давало возможности привлечь её к предбиогенному синтезу. Однако в последние годы обнаружилось несколько способов, позволяющих избирательно накапливать отдельные сахара, именно те, что нужны для биохимии. Например, при добавлении растворимых силикатов, таких как Na2SiO3, силикат-анион образует комплексы с четырёх- и шестиуглеродными сахарами, которые выпадают в осадок и далее не участвуют в реакции. Так накапливаются сахара, имеющие две соседние гидроксильные группы с одной стороны: эритроза, треоза, глюкоза, манноза <...>. Если же в реакционную смесь добавить гидроксиапатит Ca3(PO4)2 • Ca(OH)2, то на его поверхности практически избирательно осаждается рибоза <...>. Соли борной кислоты тоже избирательно осаждают из реакционной смеси рибозу...

  — Михаил Никитин, «Проблема хиральной чистоты», 2013
➤   

Ещё один избирательный катализатор реакции Бутлерова — комплекс аминокислоты пролина с ионом цинка. Он также останавливает реакцию на стадии пяти- и шестиуглеродных сахаров, и, что ещё важнее, он стереоспецифичен! Комплекс «левого» пролина с цинком избирательно синтезирует «правые» сахара. Ряд других аминокислот, например глутамин и лейцин, тоже обеспечивают стереоспецифичный синтез «правых» сахаров в присутствии «левых» аминокислот, но не останавливают его на стадии рибозы и шестиуглеродных молекул.

  — Михаил Никитин, «Проблема хиральной чистоты», 2013
➤   

Вовремя остановив упаривание, можно получить чистые кристаллы одного изомера и равную их смесь в растворе.
Большинство аминокислот ведут себя противоположным образом: при упаривании раствора сначала выпадают рацемические кристаллы (с отношением изомеров 1:1), и раствор обогащается тем изомером, которого было больше в исходной смеси. Так, из раствора фенилаланина с отношением изомеров 52:48 удалось в два цикла упаривания получить раствор с долей L-изомера 90%. Аналогично ведёт себя и главный оптически активный промежуточный продукт (и автокатализатор) реакции Бутлерова — глицеральдегид. Пяти- и шестиуглеродные сахара неспособны к такой самоконцентрации оптически активного изомера, но рибоза в составе нуклеозидов (сахар плюс азотистое основание; если присоединить к нуклеозиду остаток фосфорной кислоты, получится нуклеотид) тоже, подобно аминокислотам, предпочтительно кристаллизуется в соотношении изомеров 1:1 и может накапливаться в растворе в оптически чистой форме. <...>
Таким образом, достаточно, чтобы в синтез Сазерленда попал раствор аминокислот, хирально обогащённый путём частичной кристаллизации. <...> Как видим, проблема разрешима и без вмешательства высшего разума.[19]

  — Михаил Никитин, «Проблема хиральной чистоты», 2013
➤   

Как выяснилось уже значительно после смерти автора исследования, «реакция Бутлерова» носит не только живой, но и частично самозамкнутый характер, представляя собой химическое подобие (прото’модель) живого организма. Чутко отзываясь по ходу течения процесса на условия окружающей среды, микропримеси (сторонние катализаторы) и собственные продукты «жизнедеятельности», она произвольно меняет конечный результат (прото’метаболизм). Очевидно, что профессор Бутлеров, смешивая реагенты, в качестве побочного результата получил химический вариант жизни в колбе и, одновременно, прямой путь дальше, в её сторону.[20]

  Юр.Ханон, «Книга без листьев», 2014
➤   

...молекулам-потомкам должны передаваться не только «общеродовые характеристики» родительской молекулы, но и её индивидуальные, частные особенности, которые время от времени подвергаются небольшим случайным изменениям. Эти изменения обязательно тоже должны наследоваться. Системы, способные размножаться и обладающие наследственной изменчивостью, называют репликаторами. <...>
Пример размножения без наследственной изменчивости ― автокаталитическая реакция Бутлерова. В ходе этой реакции формальдегид (CH2O) превращается в сложную смесь разных сахаров, причём катализатором реакции служат те самые сахара, которые в ней образуются. Именно поэтому реакция и является автокаталитической: её катализируют её собственные продукты. Такую реакцию можно описать в терминах размножения, изменчивости и наследственности.
Молекулы сахаров катализируют синтез других молекул сахаров: можно сказать, что они размножаются, используя формальдегид в качестве «пищи». У них есть и изменчивость, ведь в итоге получается смесь разных сахаров. Но вот наследственной эта изменчивость не является, потому что состав получающейся смеси практически не зависит от того, какие именно сахара катализировали реакцию. Вот если бы, скажем, рибоза избирательно катализировала синтез именно рибозы, но при этом иногда «по ошибке» синтезировались молекулы глюкозы, которые начинали бы избирательно катализировать синтез других молекул глюкозы, тогда мы могли бы сказать, что в системе есть наследственная изменчивость.[36]

  Александр Марков, Елена Наймарк, «Эволюция. Классические идеи в свете новых открытий», 2014
➤   

Типичный пример автокаталитической реакции — так называемая реакция Бутлерова, ходе которой из формальдегида образуются сахара, которые сами и являются катализаторами этой реакции. Это значит, что после появления в реакционной смеси первых молекул сахара процесс превращения формальдегида в сахара начинает самопроизвольно ускоряться и становится лавинобразным. <...>
От сложного и эффективного автокаталитического цикла уже недалеко и до настоящей жизни, ведь жизнь в основе своей — это самоподдерживающийся, автокаталитический процесс.[36]

  — Александр Марков, «Рождение сложности. Эволюционная биология сегодня», 2014
➤   

Проблема возникает с «затравкой»: та же реакция Бутлерова не начнётся, если <пока> в среде изначально не будет хотя бы небольшого количества углевода-катализатора. Несколько упрощает проблему гипотеза, предложенная А.Д.Пановым из Иститута ядерной физики. Известно, что небесные тела могут обмениваться веществом: при столкновении планеты крупным астероидом из её поверхности выбиваются фрагменты породы, которые могут улететь в космос и попасть на другие планеты. По расчётам Панова, благодаря такому «метеоритному обмену» возникшее ходе химической эволюции на одной из планет полезное новшество (например, эффективный катализатор) может течение обозримого времени попасть в другие звёздные системы, а за несколько сотен миллионов лет ареал распространения новшества может охватить всю галактику...[36]

  — Александр Марков, «Рождение сложности. Эволюционная биология сегодня», 2014
➤   

Распознавание изомеров друг другом может происходить не только при образовании красталлов. В 1996 году коллективом японских химиков была открыта реакция, названная по имени руководителя группы — реакция Соаи (Blackmond, 2010). В ней из двух оптически неактивных веществ (пиримидиновый альдегид и цинкоорганическое соединение) образуется оптически активный пиримидиновый спирт, причём соотношение изомеров далеко от 1:1 и случайно меняется от опыта к опыту <...>. Загадочные свойства этой реакции десять лет не удавалось объяснить, но теперь мы знаем, что тут действует три фактора:
эта реакция автокаталитическая — её конечный продукт ускоряет собственный синтез, как и в реакции Бутлерова;
автокатализ в реакции Соаи стереоспецифичен. Левый изомер ускоряет синтез левого изомера, а правый — правого;
молекулы продукта в растворе объединяются попарно. Пары L-L и D-D обладают каталитической активностью, а L-D — нет.
В результате небольшой случайный избыток одного изомера продукта будет усилен во много раз, причём, чем дольше идёт реакция — тем сильнее. К сожалению, реакция Соаи и другие открытые учёными реакции с подобными свойствами не имеют никакого отношения к аминокислотам, нуклеотидам и вообще биохимии, но, возможно, аналогичные реакции с аминокислотами в природе тоже будут найдены.[28]

  Михаил Никитин, «Происхождение жизни. От туманности до клетки», 2016
➤   

На древней Земле такие процессы могли происходить, например, в окрестностях вулкана: сначала синильная кислота из дождей и вулканических газов попадает в озеро с обогащённой железом геотермальной водой, и там накапливаются гексацианоферраты. Потом повышение активности вулкана выпаривает озеро, и разные соли откладываются на его дне кольцами: менее растворимые выпадают в осадок первыми и откладываются ближе к исходным берегам, а более растворимые остаются на самом глубоком месте озёрной котловины. Потом вулканическое тепло прокаливает осадки гексацианоферратов, а когда вулкан успокоится и высохшее озеро вновь зальёт геотермальной водой с сероводородом, по запёкшейся корке солей потекут ручьи из концентрированных растворов цианида и цианамида, в которых пойдёт синтез нуклеотидов.
На основе акрилонитрила и цианоацетилена в этих условиях получаются не только нуклеотиды, но и дополнительные аминокислоты. Акрилонитрил присоединяет аммиак и превращается в бета-аминопропионитрил, который через несколько стадий может присоединить ещё одну молекулу цианида и превратиться в малеонитрил <...>. Из малеонитрила образутся аспарагиновая кислота и глутаминовая кислота. Таким образом, из четырёх простых веществ (синильная кислота, сероводород, цианамид и ацетилен) получаются не только все четыре нуклеотида, но и десять из двадцати белковых аминокислот. Что ещё интереснее, в этой сложной сети реакций практически не образуется никаких веществ, которые не встречались бы в современных клетках, — в отличие от аппарата Миллера и реакции Бутлерова! Значит, цианосульфидные реакции могли определить исходный набор нуклеотидов и аминокислот, из которых строились первые живые системы.

  — Михаил Никитин, «Происхождение жизни. От туманности до клетки», 2016
➤   

Как от избытка левых аминокислот перейти к избытку правых сахаров? Можно предположить, что аминокислоты могут вмешиваться в реакцию Бутлерова как стереоспецифичные катализаторы. Действительно, так оно и есть. Эксперименты показывают, что добавление L-аминокислот в реакцию Бутлерова приводит к образованию избытка правых сахаров. Для большинства аминокислот этот избыток не превышает 2%, но с глутаминовой кислотой получается 60% D-сахаров, а с пролином — даже 80%! Более того, комплексы глутаминовой кислоты и пролина с ионами цинка, подобно силикатам и фосфатам, останавливают реакцию на стадии пяти-шестиуглеродных сахаров (Kofoed et al., 2005). Метеоритные небелковые аминокислоты, такие как изовалин, тоже очень эффективно передают хиральность сахарам в реакции Бутлерова.
В синтезе нуклеотидов по Сазерленду различные аминокислоты тоже вызывают стереоспецифический синтез нуклеотидов. Более того, достаточно было 1% избытка одного из стереоизомеров аминокислот, чтобы в конце концов получились хирально чистые рибонуклеотиды! Механизм этого професса не слишком мудрёный. Аминокислоты вмешиваются в синтез Сазерленда на стадии реакции 2-аминооксазола с глицеральдегидом, причём образуется тройной продукт <...>. Эта реакция стереоспецифична: пара глицеральдегида с аминокислотой одной хиральности реагирует в четыре раза быстрее, чем разнохиральная пара. Таким образом, небольшой избыток L-аминокислоты будет связывать L-глицеральдегид в побочный путь реакции, оставляя для синтеза рибонуклеотидов больше D-изомеров.

  — Михаил Никитин, «Происхождение жизни. От туманности до клетки», 2016
➤   

...был найден формальдегид, потому в качестве возможного способа получения сахаров, в частности, рибозы, была предложена реакция конденсации формальдегида. Эта знаменитая реакция Бутлерова (синтез сахаров в слабощелочных водных растворах в присутствии ионов металлов) очень сложная и практически не предсказуемая. Каждый раз получаются самые разные сахара. На практике при непомерно высокой концентрации формальдегида — 0,15 М и выше, выход рибозы составляет менее 1%. Причём немедленно начинаются побочные реакции с другими сахарами. Из них образуется либо карамель, либо метиловый спирт и мочевина.[37]

  — Владимир Воронцов, «Происхождение жизни», 2019
➤   

Первой открытой химиками автокаталитической реакцией стала так называемая реакция Бутлерова, которую, как видно из названия, открыл российский химик Бутлеров. Это случилось ещё в середине позапрошлого века. Отличный бородатый парень Бутлеров пронаблюдал, как в водном растворе формальдегида при добавлении в него соединений кальция и при одновременном нагревании вдруг начинает идти мощная химическая эволюция — сразу несколько реакций с образованием сахаров. Причем продукты этих реакций служат катализаторами самих себя, то есть комплекс реакций идёт с ускорением.[38]

  Александр Никонов, «Физика и астрофизика», 2019
➤   

На свете огромное количество сахаров. Далеко не все из них сладкие. Сахароза, фруктоза, глюкоза — сладкие. А вот целлюлоза или лактоза как-то не очень... Но некоторые сахарá не только не сладкие, но ещё и смертельно ядовитые! И тут самое время вернуться к Бутлерову, который наблюдает, как в колбе раствором творится что-то непонятное — формальдегид превращается в сложную смесь разных сахаров, эта смесь постепенно густеет и карамелизуется, застывая и каменея.
Почему биологи обратили внимание на реакцию Бутлерова? Потому что основными носителями биологической информации (то есть, информации о жизни) служат молекулы ДНК и РНК — рибонуклеиновой кислоты. ДНК — это книга записей обо всех свойствах организма, архив. А РНК помогает считывать наследственную информацию из этого архива. Именно эти две молекулы умеют накапливать и передавать при копировании информацию в виде набора биологических «букв».

  — Александр Никонов, «Физика и астрофизика», 2019
➤   

Да, рибоза, которая лежит в основе РНК и ДНК, — это сахар. А каким образом в химических реакциях могут образовывать и отбираться сахара, мы уже знаем — из формальдегида в смеси с соединениями кальция. Формальдегида в природе полно, он даже в космосе найден! Да и с соединениями кальция проблем нет, они в земной коре повсюду.
В последнее время стало ясно, какие именно природные примеси помогают отбирать нужные сахара и выводить из реакции ядовитые, помогая выживать именно тем, из которых теперь устроена основа нашей жизни. Эти вещества-помощники называются силикатами, и они тоже очень распространены в природе. Более того, экспериментируя с реакцией Бутлерова, учёные уточнили, что добавлением сáмого обычного апатита (природного минерала) реакцию Бутлерова удаётся сместить к накоплению почти одной только рибозы![38]

  — Александр Никонов, «Физика и астрофизика», 2019
➤   

Подобно господу Богу и его бессмертным лаборантам, господин Бутлеров — буквально походя — сотворил..., чтобы не сказать вытворил в своей старой колбе нечто исключительно важное (для нас всех) и сам того не заметил. С какой-то невероятной, почти изуверской щедростью духа, он как лесковский левша..., типический гений-идиот, мимоходом создал модель жизни на своей маленькой стеклянной земле, а затем удалился прочь, думая совсем о другóм. О вопросах, скажем, значительно более важных, как ему казалось. О своей драгоценной химии, например. О кафедре университета. О сахаристых веществах и производных гликоля. Не заметил, потому что не мог заметить. Не знал (потому что слишком рано было, для такого знания). И не желал (знать). Практически: сотворил и бросил, почти плюнул, ограничившись облигатными словами о каком-то бессмысленном сахаре под сразу забытым названием «метиленитан». Сделал и прошёл мимо. А затем (спустя четверть века) — и вовсе ушёл прочь, (почти) не попрощавшись..., так и ничего не узнав толком о своём собственном открытии. А между прочим, под корявым словом «метиленитан» скрывалась — ни много, ни мало — жизнь. В том числе, и его жизнь. А также, в довесок, и вся остальная, какая только была и будет на земле.
И вот, я кричу ему вдогонку (спустя сто шестьдесят лет) «Да вы же господь Бог, дорогóй г.Б., — и (подобно Ему) сами о том не ведаете». Вернитесь, и заберите свой метиленитан. Потому что теперь..., после всего, он больше не понадобится.[39]

  Юр.Ханон, «Апатия апатита», 2019
➤   

Кажется, трудно придумать более наглядную историю..., почти анекдот из органической истории: как ординарный профессор Бутлеров (и совершенно неординарный человек, несомненный инвалид своего мира), как-то раз (опять!) заигрался во дворе. В тот вечер песочек был особенно хорош, и куличики получились как на подбор. Не удержавшись, мальчик Саша построил несколько домиков, а затем ещё и крепость с башенкой..., короче говоря, соорудил маленькую модель мира. В точности как четыре миллиарда лет назад, в той мутной вулканической луже, где произошло, в сущности, то же самое. Из куличика с водой и углеродом — к формальдегиду CH2O, а уже оттуда, через сахар, — прямиком в будущую башенку рибонуклеиновой жизни. Очередное событие в очередной детской песочнице, — и что? Нужно ли придавать ему серьёзное значение?
Разумеется, профессор был трижды прав, когда не обратил внимания на формальные мелочи: настоящий гений (внутри) своего дела. И в самом деле: есть ли на земле жизнь — вопрос не только дискуссионный, но и требующий основательных доказательств. Нет на свете ничего необратимого. Даже если это реакция..., например, автокаталептическая. Ещё шаг-другой, и (даст бог) всё рассосётся. Дайте только срок, мадам.[39]

  Юр.Ханон, «Апатия апатита», 2019
➤   

В 1861 году А. М. Бутлеров впервые синтезировал сахаристое вещество. Эта реакция синтеза сахаров из формальдегида в слабощелочных водных растворах в присутствии ионов металлов получила название реакции Бутлерова.[40]:249

  — Анна Спектор, «Взламывая химию», 2020
➤   

Описанный корректным языком аналитической химии с необходимым количеством цифр и формул, бутлеровский лабораторный опыт не вызывал особых сомнений ни у французских, ни у русских коллег. Научное «со’общество» сразу и... почти по достоинству оценило новый прорыв в области органической химии. Спустя четверть века искусственный синтез сахаридов вошёл в курс химии под именем «реакции Бутлерова». И тем не менее, я повторю с вящей настойчивостью немецкого кретина: никто из современников (включая девять поколений потомков) не смог осознать и оценить реального значения химической реакции, описанной в статье 1861 года. Не понимал этого (да и не мог понять в принципе) и сам Бутлеров, разумеется. Тем более, что он никогда не ставил перед собой даже близко похожей задачи. Ни по маштабу зрения, ни по направлению взгляда. — Скажу более того: и ныне, когда, казалось бы, появились первые робкие просветы в толковании существа «реакции Бутлерова», никто даже и близко не подошёл к пониманию её существа..., прежде всего, потому, что оно..., это существо, по своему главному свойству — всегда находится немного выше предела понимания того (человека, лица), который пытается её осознать.[41]

  Юр.Ханон, «Уравнение Бога», 2021



A p p e n d i X - 3

Друг мой, сядем на бревно, 
Перед долгою дорогой...[42]  

( М.Н.Савояровъ )

Ком’ ментарии


...и что за странные наклонности у этого, с позволения сказать, комментатора...
малое пояс...нение [43]
  1. В момент написания первого варианта текста (в 2014 году) в нём не было ни одного из этих заголовков. Оба тавтологических сочетания, вывешенных крупными буквами в центре страницы («обман обманки» и «апатия апатита») на самом деле имеют отношение совсем к другому эссе из той же серии. Как видно из общего оформления, настоящим названием следует считать «Реакцию Бога», конечно. А эти два... — честно говоря, особенно теперь, после всего, я не вижу большой разницы: какое название к чему привешивать. Теперь это не имеет ровно никакого значения. И даже интереса.
  2. В момент написания первого варианта текста (в 2014 году) этот подзаголовок выглядел немного иначе: «история одного афоризма». Но теперь спустя пять лет, я подумал, глядя прямо перед собой: а чем хуже метилат? — пожалуй, никакой афоризм ему и в подмётки не годится. Тем более, что первый из них тут совсем ни при чём, а второй — и в самом деле послужил главной причиной, из которой выросло последствие этого эссе. — Реакция Бога. Или обман обманки.
  3. Можете полюбоваться, если есть такое желание. Вот, значит, примерная (групповая) химическая формула апатитов, которую я тут привожу исключительно для тех, кому это может понравиться: Ca10(PO4)6 — с попутной добавкой, как вариант, также гидроксильной или галогенной группы (OH, F или Cl)2. В общем, ничего особенного (даже и не понимаю, почему это должно кому-то «нравиться»). Минерал как минерал. К тому же, весьма распространённый (в рамках нашего мира). Таких на земле десятки и сотни, не исключая прочих известняков, полевых шпатов и доломитов, между прочим. Но главное: совершенно не понятно, за каким чёртом, вообще-то, его сюда занесло, этот апатичный апатит, на страницы ханóграфа. Впрочем, оставим досужие разговоры. Это ещё придёт...
  4. Пожалуй, последнее замечание, высказанное каким-то затрапезно-будничным тоном, заслуживает отдельного акцента (для слабослышащих, как полагается). Итак, можете полюбоваться: не просто «кости и зубы всех позвоночных» состоят из апатита. Но скорее даже наоборот: кости, зубы и зубная эмаль по своему химическому составу и строению кристаллической структуры полностью соответствуют одному из главных минералов фосфора: апатиту Ca5(PO4)3(F,О). Если дать себе труд — и дочитать это эссе до конца, вероятно, станет слегка понятно: по какой причине я повторил сказанное, да ещё и в зеркальном отражении, поставив кость ребром.
  5. Впрочем, и здесь тоже следовало бы поставить ещё один акцент, только уже — чисто документального характера. Не будем выпускать из виду, что все даты условны, а явки давно провалены. Эпохальная работа химика Бутлерова была только опубликована в 1861 году, а все опыты, манипуляции (и черновой текст сообщения) он набросал двумя годами раньше. — Впрочем, последнее обстоятельство скорее роднило его работу с пресловутым манифестом об освобождении крестьянства. Поскольку 1861 год стал всего лишь датой его публикации (хотя и не в Париже, само собой). А все черновые «опыты», манипуляции (над людьми) и пробные варианты начались значительно ранее, да и продолжались затем..., ещё достаточно долго. Практически, до сих пор (продолжаются). Хотя не будем и преувеличивать (как бы ни хотелось). В итоге — всё пройдёт. Как говорится, и не такое проходило. Причём, не раз.
  6. Пожалуй, не стану зря разоряться и тратить лишние слова, потому что куда вернее будет воспользоваться старым как мир рецептом: закрыть свою предельно неубедительную пасть, чтобы предоставить слово человеку уважаемому и маститому, несомненному клановому авторитету. Тем более, что он (авторитет) это уже сделал и без моей просьбы (ещё в 1948 году, спустя восемьдесят лет после открытия Бутлерова). Ещё один знаменитый русский химик Александр Арбузов в своём обзоре под названием «Краткий очерк развития органической химии в России» написал буквально следующее: «В 1861 г. Бутлеров делает замечательное в истории химии открытие, а именно: при действии известкового раствора на диоксиметилен он впервые получает путём синтеза сахаристое вещество, которое он называет «метиленитаном». Этим синтезом он как бы завершает ряд <исторических> синтезов классиков органической химии: Велер синтезирует щавелевую кислоту (1826) и мочевину (1828), Кольбеуксусную кислоту (1848), Вертело ― жиры (1854) и, наконец, Бутлеров ― сахар (1861)».
  7. Как видим, здесь автор эссе снова возвращается к агностической теме пределов познания, с предельной тавтологической чёткостью выраженной в тезисе «антропоморфной науки» (или хомолóгии). Как ни крути, но в качестве главного инструмента, а также начальной и конечной точки всякого исследования выступает сам исследователь, субъект, — неизбежно присутствующий в комплекте со всеми свойствами, присущими физиологии собственного сознания. А также вместе со всеми сильными и слабыми сторонами, и пределами своей природы, в полной мере осязаемыми в каждый отдельный момент. Чтобы не припоминать лишний раз пресловутые «изъяны обезьяны», необходимые и достаточные. Но тем более жёстко и наглядно эти пределы проявляют себя при попытке автографического исследования, касающегося собственной природы, её механики, истории или теории. В той части науки, где её царица тавтология правит абсолютно и безраздельно.
  8. Кажется, авторская ирония по поводу «ординарного профессора» Бутлерова не вполне уместна, тем более, в данном контексте, когда речь идёт о столь заслуженном и повсеместно уважаемом человеке. Во-первых, в этом звании не содержалось ровно ничего «ординарного», кроме созвучия. К тому же, в указанный период (1861 год) Бутлеров, будучи ещё очень молодым человеком в возрасте тридцати трёх лет, не только исправлял обязанности ординарного профессора, но и состоял в ответственной должности ректора Казанского университета. Надеюсь, последнего факта вполне достаточно, чтобы — заткнуться окончательно.
  9. Причём, я сразу предупреждаю, что предмет, (якобы) взятый в качестве примера и, так сказать, субстрата для этого эссе («уравнение Бога») — не только не единственный, но и не самый показательный (с точки зрения конечного результата), о чём можно тридцать два раза прочитать прямо здесь, в нижнем приложении (№2) к статье. Но — тем более пригодный в качестве опорной точки. Именно потому, что «реакция Бутлерова» (спустя двадцать лет названная формóзной), равно как и сам господин профессор — с невероятной, поистине изуверской чёткостью высветили неустойчивость и шаткость всего пути, который, тем не менее, вёл только в одну сторону. Железными шагами командора. Между прочим, и сегодня продолжает двигаться, только уже — в обратную сторону.
  10. Собственно, формулировка «крайне нежелательный агент» у биологов (и микро...биологов) называется одним словом: контаминант. Тот, присутствие которого вызывает массу отрицательных последствий, в том числе, и системного характера (не очевидных в первое время) и, несомненно, оказывает негативное воздействие... и, как следствие, несёт угрозы... со всеми вытекающими. Короче говоря, тот самый (ре...агент и субъект), о котором здесь идёт речь. Точнее говоря, они обои: он и его последующий человек.
  11. Да-да, здесь нет никакой ошибки (пока). Можете не сомневаться, это он и есть, тот самый формальдегид, о котором нам постоянно твердят как об основной опасности или «издержке» искусственных материалов современной цивилизации. Навязчивый отравляющий продукт всемирных свалок, неполного сгорания мусора и разложения органических отбросов. Постоянно выделяющийся из газовых выбросов промышленности, выхлопа машин, плохой мебели, пластика, дрянных китайских игрушек, а ещё — всякий день и час — из миллионов животных и даже из людей. Не говоря уже о курении...
  12. Всего два слова про формалин (чтобы не оказаться обвинённым в огульном суждении). Разумеется, со строгих позиций лаборантки в белом халате нельзя ставить знак равенства между формальдегидом и формалином. Они разнятся примерно так же, как водка с этанолом, аммиак с нашатырным спиртом или живая рыба с консервами. И всё же, не будем забывать, что формальдегид..., этот «крайне нежелательный агент», он почти не существует в чистом виде, кроме названия или понятия. Как фтор или марганцовка, едва попадая «в мир» (раствор), он сразу же начинает вступать в самые разнообразные реакции, включая и нашу — бутлеровскую. В определённом смысле, они даже антиподы: стойкий формалин и неустойчивый формальдегид. И всё же, именно здесь ему и место (как в кунсткамере или анатомическом театре). Потому что формалин, консервированный изрядной дозой метилового спирта, по сути, и есть главная форма товарного существования формальдегида в мире людей. И даже более того: фактически, он выступает как эталон или точка отсчёта того идеального (формального) формальдегида, который уже не способен вступить в «реакцию Бутлерова».
  13. Как показали (спустя полтора века) результаты вскрытия (тела), последнее действие было совсем не обязательным, равно как и первое. Подробно описанная г. Бутлеровым «реакция Бутлерова» запускается и идёт, между прочим, безо всякого нагревания и, тем более, «кипения». И даже без конкретной извести — тоже идёт. Разница только в том, что без нагрева она запускается значительно медленнее и случайнее, хотя развивается в том же направлении (и тоже даёт джентльменский набор сахаридов, тут он бы не разочаровался). И только в случае замены примесей (среды) результаты могли бы быть, по рассеянности автора, совсем другими (о чём ещё придётся, вероятно, пару раз намекнуть ниже). Впрочем, последний вопрос г. Бутлерова (здесь и далее читай: «г.Б.» или господь Бог) в тот момент не интересовал. Совсем. Точнее говоря, он находился далеко..., и очень далеко за возможными пределами его внимания. — Вообще говоря, этот период развития науки, в частности, химии, отличался поистине жестокой брутальностью средств, в полном соответствии с окружающим рельефом местности и характером тогдашних людей (с вилами и топорами на фоне левитановских пейзажей). Буквально с первых же строк чтения текста статьи 1861 года обращает на себя внимание показательный факт: в своих полуслепых, чисто провокативных попытках запустить реакции органической (между прочим!) полимеризации, Бутлеров применял исключительно грубые, сильнодействующие реактивы, нечто вроде химического удара кирпичом: известь, баритовая вода (жёсткие, жестокие щёлочи), серная кислота, олеум (ещё того жёстче). Словно бы ни разу ему не приходило в голову, что подобного рода тонкие и даже, прошу прощения, — живые процессы значительно более естественным образом могли бы проходить в присутствии мягких, деликатных катализаторов, ну..., хотя бы — минералов, которых в природе громадное число. Какого-нибудь песочка или камешков. Например, из числа фосфатов (того же кальция). Или карбонатов (доломитов или известняков), из которых на земле иногда целые горы состоят. А то и взять по-простому кусок глины, намочить немного, размять, да и в колбу его!.. — Впрочем, прошу прощения, дорогой профессор..., что-то я некстати задумался, да и наговорил лишнего. Забудьте (всё только между нами). Ничего существенного, всего лишь маленький бред, или детский лепет спросонья.
  14. Причём, прошу понимать верно: в моих словах не содержится ни малейшего осуждения, упрёка или даже иронии в адрес г.Бутлерова. И даже напротив, определённое восхищение щедростью его поступка, открытия невероятной прямоты и силы. Открытия, повторю я, которое ещё на полтора века (что за детский срок!) осталось незамеченным всеми, в том числе, и создавшим его автором (г.Б.) — Между прочим, в точном образе и подобии своему абсолютному тёзке, г.Б.
  15. Как всегда, принудив себя заняться вопросом для меня критически несвойственным всего лишь по одной причине: иначе здесь осталось бы пустое место. И более — ничего. Со всей очевидностью диоксиметилена..., никто кроме меня не был способен открыть рот, чтобы произнести эти слова. От первого — до предпоследнего.
  16. Первым, кто подвергнул дополнительной ревизии реакцию Бутлерова, стал главный на тот момент специалист по углеводам, немецкий химик Эмиль Фишер (тогда уже нобелевский лауреат), в конце 1900-х. Он-то как раз и уточнил, что в колбе остаётся не один загустевший сахарид (метиленитан, как его обозвал Бутлеров), а их сложная смесь, которая показалась ему «формозной». Он-то и дал «реакции г.Б.» второе название, под которым она ещё известна: формозная, нечто вроде аббревиатуры. Первая часть слова «форм» напоминает об исходном продукте реакции, а окончание «оза» взято от всех сахаров. А в результате получается — «красотка» из формалина и сахара, консервированная халва. Навряд ли Фишер думал в тот момент об архейской эре, но игра получилась двусмысленной.
  17. Речь здесь идёт о том, что г.Бутлеров (здесь и далее — г.Б.), вне всяких сомнений, не только «производитель опытов и реакций» своего имени, но и крупнейший теоретик химии своего времени, по своим достижениям и масштабу мысли очевидно превосходящий более популярного Дм. Менделеева, невероятно прославившегося за счёт ярчайшего фокуса своей таблицы. Бутлеровская теория химического строения вещества, вполне оформившаяся к 1858 году, не только стала прорывом, но и легла..., прошу прощения, в основание современных представлений науки. Тех самых, между прочим, на которых мы все (как обыватели своего времени) сегодня сидим одним местом, — о том даже и не задумываясь.
  18. Между прочим, здесь среди (и в среде) сахаридов-углеводов находится довольно странный предел, смысл которого до сих пор не вполне ясен. Дело в том, что до сих пор не удалось выделить, получить или синтезировать ни одного сахарида с углеродным числом более семи. С какой-то изуверской улыбочкой г.Б. в данном случае сообщает, что их не существует. И нам полагается верить. По крайней мере, пока.
  19. К концу 2010-х уже было установлено, что на избирательный синтез тех или иных сахаров влияет добавление цианамида, а также боратов или фосфатов (не забывая об апатите). Упорядоченности и стабильности результатов реакции Бутлерова немало способствует также присутствие алюмосиликатов. Несмотря на мудрёное название, этих соединений также полно на земле, причём повсеместно: из них состоят все глины. Что же касается до щелочной среды, то масса грунтовых (минеральных) вод или, тем более, вулканических источников обеспечивают весь джентльменский набор. И сегодня, и в архейскую эру на земле существовали тысячи санаториев для устойчивого проведения реакции г.Б. — вплоть до появления простейших форм жизни (по профсоюзной путёвке). — А что такое, по существу, жизнь, как не продукт (причём, промежуточный) именно такой реакции полимеризации (каталитической и автокаталитической), выполненной по «уравнению Бога». Только и всего. На одном конце — формалин, формально нежелательный агент, скорее, находящийся на стороне смерти, чем жизни. А на другом — набор неких гуттаперчевых объектов, которые мы привычно называем этим неудобным словом «жизнь», а на деле — всё более сложный комплект саморегулирующихся реакций.
  20. Пожалуй, последнее замечание заслуживает ещё одного комментария. Как утверждает в своей статье 2005 года академик Пармон, реакция Бутлерова оказалась типичным ларцом с двойным и даже тройным дном. Далее привожу его текст дословно. «Мы обнаружили в продуктах более 14 различных сахаров, но только три из них — глюкоза, сорбоза и эритроза — широко известны. Четыре продукта неизвестны до сих пор, и это вопрос, на который предстоит ответить в ближайшее время. Ответ на него может оказаться очень важным, поскольку биохимики считают, что для образования первичных нуклеотидов не нужна была именно рибоза, всё могло начаться и с других её аналогов. Откуда взялись самые первые молекулы сахаров, которые запустили автокаталитическую реакцию, мы уже знаем. Согласно нашим экспериментам, упомянутые выше простейшие сахара можно получить и без реакции Бутлерова, просто облучив водные растворы формальдегида УФ-светом». Таким образом, путь из неживого в живое приобретал вид почти неприлично прямой дороги. — Не говоря уже о душераздирающем по своей чёткости начале этого пути. Если припомнить... (даже не будучи злопамятным), почти порнографическую по своих очертаниям формулу самогó формальдегида: «CH2O». Углерод плюс вода. А затем внезапно сообразить, что именно по такой реакции и образуется органическая материя из неорганической: C + H2O = CH2O. При том, что это далеко не единственный путь, но зато — самый наглядный. Из грязной смеси угольной сажи с водой — прямым путём → к обезьяне Энгельса.
  21. Археология показывает с простотой прямого свидетельства: уже в раннюю архейскую эру, почти 4 миллиарда лет назад на земле существовала достаточно подробно развитые формы анаэробной (бескислородной) прокариотической жизни (в форме самых разных простейших). Причём, их появление «из ничего» (и прочих нежелательных агентов) заняло отнюдь не миллионы, а всего лишь тысячи лет, что также подтверждается по всем результатам вскрытия (и здесь опять нельзя не вспомнить про формалин) земных «культурных» слоёв.
  22. Не стану ещё раз возвращаться к старому как мир вопросу, уже давно освещённому в нашей (совместной с Фридрихом) книге неприличной толщины. Напомню только вскользь, что всякий должен заниматься своим делом и на таком же уровне..., причём, не вылезая выше своего этажа (чтобы не оступиться и не попасть в трафаретное положение дурня). А потому тем, ради чего и был начат этот комментарий: благодарностью дяде-Мише, профессору Никитину, хотя он совсем не профессор, да и не Никитин. Для тех, кому важны честности & частности, существует его книга (совсем не провокативная) «Происхождение жизни. От туманности до клетки», которую я, к слову говоря, (пока) не читал, но зато могу рекомендовать — в полной степени. Именно ради тех драгоценных деталей и частностей реакции Бога, которые заранее (и навсегда) были выведены прочь, за пределы моего со’общения.
  23. И здесь, преодолевая собственную невольную брезгливость, мне пристало бы поместить ещё один комментарий. Безусловно, самый нижний и потому, с неизбежной вероятностью, — последний (в своём роде). Кроме всего прочего, предназначенный для всех тех, кто не понял, в чём же, собственно говоря, состоит смысл «уравнения Бога». Или попросту не смог дочитать до конца. А потому, вне всяких сомнений, не прочитает и этот комментарий, безусловно, самый нижний и потому, с неизбежной вероятностью — окончательный (в своём роде). И здесь уж точно можно не сомневаться: именно для них, для этих последних я и оставляю его здесь. В качестве божественного балласта.
    Итак..., мадам, мадмуазель (всех остальных я попросил бы выйти), — в чём же смысл означенного выше «уравнения Бога»? И вообще: ради чего здесь помещено это эссе, то ли химическое, то ли богословское по своему (внутреннему) содержанию?.. Попробуем разобраться, после всего. Буквально в двух словах.
    — Ничуть не претендуя на всеохватность ответа, начну, пожалуй, с небольшой стихотворной цитаты, некстати выплывшей из глубин памяти. Давно это было..., полтора века века назад. Даже больше. Когда красивый русский поэт (Алексей Толстой, между прочим), прежде успевший многократно написать про «колокольчики мои, цветики степные...» и «средь шумного бала, случайно...», а также «то было раннею весной...», напоследок решил прибавить к ним ещё одну строку непреодолимой силы: «...если и впрямь существует Господь, то он — только вид кислорода»... Не ставшая крылатой сразу, эта фраза, тем не менее, вошла в историю не только русской мысли, но и музыки. И вот, я возвращаюсь к своему сегодняшнему «уравнению Бога», которое, вне всяких сомнений, продолжает альбигойские размышления Алексея Толстого.
    Подобно Мишелю-Ангелу, уподобимся на секунду первозданными скульпторами. И тогда, отсекая всё лишнее, с одной стороны, от старинного опыта химика-Бутлерова, а с другой стороны, из старой как мир сказки про сотворение мира, мы неизбежно окажемся один на один с двумя простейшими тезисами. Первый из них гласит: «появление органической жизни в температурных условиях, сходных с земными — неизбежно». А второй отвечает: «главным компонентом для зарождения жизни является CH2O или формальдегид». И здесь, прочитав обе фразы одной строкой (совсем как в Библии), мы остаёмся лицом к лицу со старой как мир альбигойской истиной, где дух не только растворён в материи, но и полностью совпадает с нею. Бог — это и есть формалин, формально говоря. Вернее, формальдегид. Ещё вернее — метилен или СН2. А в конечном счёте — сам углерод, конечно. Тот самый теневой Бог этого мира. Поскольку именно в его настойчивой..., почти маниакальной наклонности образовывать бесконечные цепочки полимеров с участием водорода, кислорода и прочих прихлебателей, собственно, и содержится неизбежность... (я подчёркиваю, не-из-беж-ность) автоматического возникновения жизни. — Вот так, просто и естественно как стакан воды. Или CH2O.
    — Так что, не имея перед глазами периодической системы элементов, поэт — слегка промахнулся в своём сонете. И теперь, после вмешательства цензурного комитета, его строка, наконец, приобретает окончательный вид, корректный как с точки зрения науки, так и — религии. «Если и впрямь существует Господь, то он — только вид углерода» (варианты: формалина, метилена, альдегида). Последнее — оставляю полностью на усмотрение Алексея Константиновича. Мне кажется, теперь он волен выбирать. Я же, в свою очередь, умываю руки. Ровно здесь, на этом сáмом месте, формула Бога — благополучно кончается, чтобы продолжить своё действие уже в каком-то совсем другом месте. — Allez!..



Ис’ точники


  1. М.Н.Савояров, «Альпака» (1909), Замётки и помётки, куплеты из сборника «Не в растения» (1902-1934 гг.) — «Внук Короля» (двух...томная сказ’ка в прозе). — Сана-Перебур: «Центр Средней Музыки», 2016 г.
  2. Иллюстрация — Карпаты, Словакия, небольшая лужица нефти на земле. Natural oil (petroleum) seep near Korňa, Kysucké Beskydy, Western Carpathians, Slovakia. 1 April 2008.
  3. 3,0 3,1 3,2 Юр.Ханон. «Альфонс, которого не было» (издание первое, «недо’работанное»). — Сан-Перебург: «Центр Средней Музыки» & «Лики России», 2013 г., 544 стр.
  4. Юр.Ханон «Животное. Человек. Инвалид» (или три последних гвоздя). — Санта-Перебура: Центр Средней Музыки, 2016-bis.
  5. Юр.Ханон, «Тусклые беседы» (цикл регулярных статей, еженедельная страница обструктивной критики). — Сан-Перебург, газета «Сегодня», апрель-октябрь 1993 г.
  6. Иллюстрация — Апатит (фторапатит), два кристалла в породе. Месторождение: Слюдянка в районе озера Байкал, Иркутская область. Фото: Роберт М. Лавински, март 2010.
  7. Юр.Ханон, Аль.Алле, Фр.Кафка, Аль.Дрейфус. «Два Процесса» или книга без-права-переписки. — Сан-Перебур: Центр Средней Музыки, 2012 г. — изд.первое, 568 стр.
  8. Werner A. G. Geschichte, Karakteristik und kurze chemische Untersuchung des Apatits. — Bergm. Journ. 1. Bd. 1. Freiberg, 1788. S. 76-96
  9. Юр.Ханон, «Мусорная книга» (том второй). — Сана-Перебур: «Центр Средней Музыки», 2002 г.
  10. ИллюстрацияАлександр II, бывший «император» бывшей России, посмертная маска — снятая в день его убийства 1 марта 1881 года.
  11. 11,0 11,1 Boutlerow A. Faits pour servir à l'histoire des dérivés méthyléniques. — Bulletin de la Société chimique de Paris. — 1861. — P.90
  12. 12,0 12,1 12,2 Библия (синодальный перевод). 1876 год. — Бытие (Первая книга Моисеева). Глава 1: 26-27.
  13. Иллюстрация — фотография из храма богини Унитас (С-Петербург, В.О.), спустя минуту после посещения Виктором Екимовским. Юр.Ханон, июнь 2010 г.
  14. Иван Фёдоров. Острожская Библия. «Отче наш». — Острог: Острожская типография князя Константина Острожского, 1581 г.
  15. 15,0 15,1 15,2 15,3 15,4 15,5 А. М. Бутлеров. Сочинения в трёх томах. — Мосва: Издательство Академии Наук СССР, 1953-1958 гг. — Том первый.
  16. Юр.Ханон, Аль.Алле, Фр.Кафка, Аль.Дрейфус. «Два Процесса» или книга без-права-переписки. — Сан-Перебур, Центр Средней Музыки, 2014 г. — изд. второе, 624 стр.
  17. ИллюстрацияАлександр Бутлеров, русский химик и по совместительству г. Б. Фото: С-Петербург, ~ начало 1880-х годов, профессору за пятьдесят.
  18. Пушкин А.С. Полное собрание сочинений, 1837-1937 гг. В 16 томах. Том первый. — Маленькие трагедии. «Моцарт и Сальери» (1830).
  19. 19,0 19,1 19,2 19,3 Михаил Никитин. Проблема хиральной чистоты. — Мсва: жернал «Химия и жизнь», №3 за 2013 г.
  20. 20,0 20,1 Юр.Ханон. «Книга без листьев» (или первая попытка сказать несказуемое). — Сан-Перебург, Центр Средней Музыки, 2014 г.
  21. Юр.Ханон, «Мусорная книга» (том первый). — Сана-Перебур. «Центр Средней Музыки», 2002 г.
  22. Иллюстрация — фотография-апокриф из (досто)славного града Карлсруэ: герр Бр.Йоффепёс с ним). Мар 2019 года (по прямому заказу подателя сего). — Ashya (f), batardische chien d’Yoffe.
  23. Библия (синодальный перевод). 1876 год. — От Иоанна святое благовествование (Евангелие). Глава 1: 1-5.
  24. 24,0 24,1 24,2 24,3 24,4 24,5 Валентин Пармон. Новое в теории появления жизни. — Мсва: жернал «Химия и жизнь», №5 за 2005 г.
  25. Иллюстрация — окончательный результат «реакции г.Б.» Vícia crácca L. или горошек мышиный (семейство небобовых). Раритетный артефакт близких спутников человеческой цивилизации.
  26. 26,0 26,1 «Ницше contra Ханон» или книга, которая-ни-на-что-не-похожа. — Сан-Перебург: «Центр Средней Музыки», 2010 г.
  27. С.О.Кочетова. «Юрий Ханон: я занимаюсь провокаторством и обманом» (интервью). — Сан-Перебург: газета «Час пик» от 2 декабря 1991 г.
  28. 28,0 28,1 М. А. Никитин. Происхождение жизни. От туманности до клетки. — Мосва: Альпина нон-фикшн, Corpus, 2016 г.
  29. Юр.Ханон. «Чёрные Аллеи», или книга, которой-не-было-и-не-будет. — Сан-Перебур, Центр Средней Музыки, 2012 г. — 648 стр.
  30. ИллюстрацияЛасло Меднянский. «Пивец абсента» («Der Absinth-Trinker»), 1898 г.
  31. А.Е.Арбузов, Краткий очерк развития органической химии в России (монография). — Мосва-Лениград: издательство Академии наук СССР, 1948 г. — 222 с.
  32. Б.Горзев. «Реакция Арбузова» (редакционная колонка). — Мосва: «Химия и жизнь», № 8, 1967 год
  33. Абаимов А.П., Адамович В.В., Алсынбаев К.С. Биоразнообразие и динамика экосистем. Информационные технологии и моделирование. (под ред. А. Федотов, В. Шумный, Н. Колчанов, Ю. Шокин). — Новосебярск: издательство Сибирского отделения РАН, 2006 г. — 641 с.
  34. Е.В.Савинкина, Г.П.Логинова, С.С.Плоткин. История химии. Учебное пособие. — Мсва: Бином. Лаборатория знаний, 2007 г.
  35. 39-я Международная Химическая Олимпиада. Тренировочные задачи (теоретический тур). Мосва, Россия, 15-24 июля 2007 г.
  36. 36,0 36,1 36,2 А.В.Марков, Е.Б.Наймарк. Эволюция. Классические идеи в свете новых открытий. — Мсва: АСТ, 2014 г.
  37. Владимир Воронцов. Происхождение жизни. — Мсва: издательские решения Ridero, 2019 г.
  38. 38,0 38,1 Никонов А.П. Физика и астрофизика: краткая история науки в нашей жизни. — Мсва: издательство АСТ, 2019 г.
  39. 39,0 39,1 Юр.Ханон. «Апатия апатита» (или обман обманки), эссе део. — Сан-Перебург, Центр Средней Музыки, 2019 г.
  40. Анна Спектор. Взламывая химию (серия: взламывая науку). — Мсва: АСТ, 2020 г. — 384 стр.
  41. Юр.Ханон. «Уравнение Бога» (или история одной реакции), комментарии постороннего. — Сан-Перебург, Центр Средней Музыки, 2021 г.
  42. М.Н.Савояров, «Переход» (1919). «Подмётки» к сборнику «Вариации Диабелли» (1903-1929 гг.) — «Внук Короля» (двух...томная сказка в п’розе). — Сана-Перебур: «Центр Средней Музыки», 2016 г.
  43. Иллюстрациямаленькая минута мол...чания памяти велiкого глухого: Сана-Перебур, Малый проспект не той стороны (дурное место).



Лит’ература (без особой апатии)

Ханóграф: Портал
Neknigi.png

Ханóграф: Портал
Zapiski.png
Ханóграф: Портал
Yur.Khanon.png



См. так’ же

Ханóграф: Портал
NFN.png

Ханóграф: Портал
EE.png





см. д’альше →



Red copyright.png   Автор : Юр.Ханон (х2).  Все права сохранены.  Red copyright.png
Auteur : Yuri Khanon (x2). Red copyright.png  All rights reserved.


* * * эту статью может править
только сам дважды Автор.

— Все желающие сделать какие-то замечания,
могут сами сделать нечто похожее — или
обратиться напрямую по автокаталитическому адресу.


* * * (не) публикуется впервые,
из архейских анналов земной коры :
сокращённый текст, мельчайшая редактура
и доисторическое оформление
Юр.Ханóн.




«s t y l e t  &   d e s i g n e t   b y   A n n a  t’ H a r o n»